L-2-(diallylhydroxymethyl)pyrrolidine | 195391-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: L-2-(diallylhydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 4-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 195391-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• mdl: MFCD02120317
• 分子量: 181.278
• InChiKey: GVRIOVVQHOPRJB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(diallylhydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 L-2-(hydroxydipropylmethyl)-1-{[4-(hydroxydipropylmethyl)]phenyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的树枝状四（二过氧化钨）磷酸盐：合成和对映选择性氧化催化

  摘要：

  作为我们正在进行的合成手性树枝状多金属氧酸盐 (DENDRI-POM) 杂化物的研究的一部分，该杂化物能够以高选择性和对映选择性催化有机底物的氧化，我们通过偶联明确定义的 DENDRI-POM 盐制备了对映纯的 DENDRI-POM 盐。 L-脯氨酸衍生的四丙基铵树突与四（二过氧化钨）磷酸 [PO4{WO(O2)2}4]3–。这种 DENDRI-POM 混合物的特征在于红外光谱、核磁共振光谱、旋光法和元素分析。获得的数据与三阴离子 POM 被三个基于 L-脯氨酸的树枝包围的结构一致。这种 DENDRI-POM 氧化硫化物具有中等活性和非常低的对映选择性（高达 4%），而烯烃被​​有效氧化，对映体过量（ee）高达 37%，产率良好。尽管这些 ee 值对于实际的不对称合成仍然不令人满意，但 37% ee 代表了迄今为止在手性 POM 杂化有机底物氧化中报告的最佳对映选择性。温度、溶剂和催化剂负载对反应结果影响的研究表明，ee

  DOI：

  10.1002/ejic.201101145
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到L-2-(diallylhydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的树枝状四（二过氧化钨）磷酸盐：合成和对映选择性氧化催化

  摘要：

  作为我们正在进行的合成手性树枝状多金属氧酸盐 (DENDRI-POM) 杂化物的研究的一部分，该杂化物能够以高选择性和对映选择性催化有机底物的氧化，我们通过偶联明确定义的 DENDRI-POM 盐制备了对映纯的 DENDRI-POM 盐。 L-脯氨酸衍生的四丙基铵树突与四（二过氧化钨）磷酸 [PO4{WO(O2)2}4]3–。这种 DENDRI-POM 混合物的特征在于红外光谱、核磁共振光谱、旋光法和元素分析。获得的数据与三阴离子 POM 被三个基于 L-脯氨酸的树枝包围的结构一致。这种 DENDRI-POM 氧化硫化物具有中等活性和非常低的对映选择性（高达 4%），而烯烃被​​有效氧化，对映体过量（ee）高达 37%，产率良好。尽管这些 ee 值对于实际的不对称合成仍然不令人满意，但 37% ee 代表了迄今为止在手性 POM 杂化有机底物氧化中报告的最佳对映选择性。温度、溶剂和催化剂负载对反应结果影响的研究表明，ee

  DOI：

  10.1002/ejic.201101145

文献信息

• Asymmetric synthesis of kavalactones
  申请人：——

  公开号：US20030060633A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to preparation of enantio-enriched compounds, and more particularly to enantio-enriched kavalactone compounds and derivatives thereof. The methods provide compounds that are useful as reagents, or building blocks, in the construction of other enantio-enriched compounds.

  这项发明涉及对手性富集化合物的制备，更具体地涉及对手性富集的卡瓦内酮化合物及其衍生物。这些方法提供了可用作试剂或构建其他手性富集化合物的基础的化合物。
• Diethylzinc: A Simple and Efficient Catalyst for the Swift Hydroamination at Room Temperature
  作者：Jens-Wolfgang Pissarek、David Schlesiger、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.200900302

  日期：2009.9

  Diethylzinc and dimethylanilinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate were found to catalyze hydroaminations at room temperature in high efficiency and very short reaction times. The reactivity of the proposed cationic zinc species, which is assumed to catalyze the reaction, strongly depends on the coordinative abilities of the counterion.

  发现二乙基锌和四（五氟苯基）硼酸二甲基苯铵在室温下以高效率和很短的反应时间催化加氢胺化反应。所提出的阳离子锌物质的反应性（被认为可以催化反应）在很大程度上取决于抗衡离子的配位能力。
• Reductive diallylation of natural amino acids with triallylborane. The first synthesis of chiral 1,1,-diallyl-2-amino alcohols and their cyclization into optically active pyrrolidines.
  作者：Yuri N Bubnov、Mikhail A Misharin、Anatoly V Ignatenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01402-0

  日期：1997.9

  The titled amino alcohols are obtained by treatment of chiral amino acids with triallylborane. Electrophylic iodocyclization of the alcohols leads to pyrrolidine derivatives. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过用三烯丙基硼烷处理手性氨基酸获得标题的氨基醇。醇的电性碘环化导致吡咯烷衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF KAVALACTONES
  申请人：Kava Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1414463A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• EP1414463A4
  申请人：——

  公开号：EP1414463A4

  公开（公告）日：2006-02-08