(E)-3,4-dibromobut-3-en-1-ol | 37588-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3,4-dibromobut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3,4-dibromo-but-3-en-1-ol；trans-1,2-Dibrom-1-buten-4-ol
• CAS: 37588-47-9
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: BIOMWMNPOFMKGL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-3,4-dibromobut-3-en-1-ol 生成 Ethyl-3,4-dibrom-3-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of conjugated bromoallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854579
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 溴 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3,4-dibromobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性分子内N-卤代酰化反应合成环外和环内酰胺

  摘要：

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000137

文献信息

• Method for Transforming Alkynes into (<i>E</i>)-Dibromoalkenes
  作者：Jiannan Xiang、Rui Yuan、Ruijia Wang、Niannian Yi、Linghui Lu、Huaxu Zou、Weimin He

  DOI：10.1021/jo501776b

  日期：2014.12.5

  The highly stereoselective bromination of alkynes has been realized by using copper(II) bromide as both the reacting partner and the catalyst, offering a generally efficient synthesis of (E)-dibromoalkenes. The reaction conditions are exceptionally mild, and a wide range of functional groups are well tolerated.