1-(methoxymethyl)-1H-indazole | 54608-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)indazole；1-(Methoxymethyl)-1H-indazole
• CAS: 54608-18-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: GASRBVPQLTTYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1H-indazoles via iridium-catalysed C–H borylation and Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  实现了1H-吲唑的区域选择性铱催化C3-硼化反应。随后，硼酸酯与芳基氯、溴和碘的Suzuki-Miyaura偶联反应以良好的产率得到3-芳基-1H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra04235b
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(methoxymethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2cc17804d

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-1H-indazoles via iridium-catalysed C–H borylation and Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ben A. Egan、Paul M. Burton

  DOI：10.1039/c4ra04235b

  日期：——

  The regioselective iridium-catalysed C3-borylation of 1H-indazoles has been achieved. Subsequent Suzuki–Miyaura coupling of the boronate esters with aryl chlorides, bromides and iodides affords 3-aryl-1H-indazoles in good yields.

  实现了1H-吲唑的区域选择性铱催化C3-硼化反应。随后，硼酸酯与芳基氯、溴和碘的Suzuki-Miyaura偶联反应以良好的产率得到3-芳基-1H-吲唑。
• Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c2cc17804d

  日期：——

  The metalation of various SEM-protected functionalized indazoles with TMP2Zn provides 3-zincated indazoles which undergo palladium-catalyzed Negishi cross-couplings in good yields.

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。