N9-allyl-2-amino-6-chloropurine | 144364-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N9-allyl-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 9-Allyl-6-chloro-9H-purin-2-ylamine；6-chloro-9-prop-2-enylpurin-2-amine
• CAS: 144364-01-2
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• 分子量: 209.638
• InChiKey: BSHQNKKUWKGGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-allyl-2-amino-6-chloropurine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到9-allylguanine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc介导的肽核酸合成

  摘要：

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00286-h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以72%的产率得到N9-allyl-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Guanine–copper coordination polymers: crystal analysis and application as thin film precursors

  摘要：

  报告了三种铜-N9-修饰的鸟嘌呤络合物，其结构从离散的三核单元到混合价态的配位聚合物。这些络合物被用作前驱体，通过化学气相沉积（CVD）技术，在两种不同的退火温度下，在Si(100)上沉积和生长铜氧化物薄膜。随后的电阻率测量表明形成了导电薄膜，提出了将核苷酸金属络合物作为多功能薄膜前驱体的可能性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52415a

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。
• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Specific Substrates for O6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase
  申请人：Jaccard Hughes

  公开号：US20070243568A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to substrates for O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) of formula R 1 -A-X—CH 2 —R 3 —R 4 -L 1 , wherein A is a group recognized by AGT as a substrate, X is oxygen or sulfur, R 1 is a group —R 2 -L 2 or a group R 5 , R 2 and R 4 are, independently of each other, a linker, R 3 is an aromatic or a heteroaromatic group, or an optionally substituted unsaturated alkyl, cycloalkyl or heterocyclyl group with the double bond connected to CH 2 , R 5 is arylmethyl or heteroarylmethyl or an optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl group, L 1 is a label, a plurality of same or different labels, a bond connecting R 4 to A forming a cyclic substrate, or a further group —R 3 CH 2 —X-A-R 1 , and L 2 is a label or a plurality of same or different labels. The invention further relates to methods of transferring a label from these substrates to O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) and AGT fusion proteins.

  本发明涉及O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的底物，其化学式为R1-A-X—CH2—R3—R4-L1，其中A是被AGT识别为底物的基团，X是氧或硫，R1是一个基团，可以是—R2-L2或R5，R2和R4分别是连接基团，R3是芳香或杂芳基团，或者是一个可选取代的不饱和烷基、环烷基或杂环基团，其双键连接到CH2，R5是芳基甲基或杂芳基甲基或可选取代的环烷基、环烯基或杂环基团，L1是标记，多个相同或不同的标记，或者是连接R4和A形成环状底物的键，或者是进一步的基团—R3CH2—X-A-R1，L2是标记或多个相同或不同的标记。本发明还涉及将这些底物上的标记转移给O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）和AGT融合蛋白的方法。
• Synthesis of Purinecarbonitriles by Pd(0)-Catalysed Coupling of Halopurines with Zinc Cyanide.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0058

  日期：——

  Pd(0)-catalysed coupling of halopurines with zinc cyanide allows the smooth introduction of the cyano group into the purine 2-, 6- and 8-positions. Pronounced ligand effects were observed, and tetrakis(tri-2-furylphosphine)palladium(0) was found to be the catalyst of choice in reactions where tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) failed.
• Synthesis of Silicon Analogues of Acyclonucleotides Incorporable in Oligonucleotide Solid-Phase Synthesis
  作者：Jacques Thibon、Laurent Latxague、Gérard Déléris

  DOI：10.1021/jo962165p

  日期：1997.7.1

  The synthesis of the four silicon analogues of acyclonucleosides was described. In every case, the silicon atom was introduced onto an allyl group on the natural nucleobase following a hydrosilylation reaction. Diols obtained were protected as 4,4'-dimethoxytrityl ethers and subsequently activated as 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite in order to be suitable for oligonucleotide solid phase synthesis.