(+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(4'-nitrophenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one | 138231-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(4'-nitrophenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: (3R,6R,7aS)-6-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 138231-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: JDCWQFITRKFHAH-HHXXYDBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(4'-nitrophenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S)-5-Hydroxymethyl-3-(4-nitro-benzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise approach to functionalised, homochiral pyrrolidinones

  摘要：

  Acylation of O,N-acetal 1 gives excellent yields of the C-7 substituted products 2a,b. Alkylation of 2a under mild conditions gives high yields of the exo- 3 and endo- 4 substituted products in varying ratios, depending on the alkylating agent. The unsaturated derivative 8 reacts in high yields under mild conditions with dienes and 1,3-dipoles to give the corresponding cycloadducts. Elaboration of these compounds by acidic deprotection to substituted pyroglutaminols, and oxidation to the corresponding pyroglutamates, can be readily achieved.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00007-c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(4'-nitrophenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的官能化吡咯烷酮

  摘要：

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00047-6

文献信息

• ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material for asymmetric synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Sung Bo Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79672-9

  日期：1991.3

  Elaboration of lactam (1), readily available from ()-pyroglutamic acid, provides access to a range of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrrolidinones.

  内酰胺（1）的精细加工可从（）-焦谷氨酸轻松获得，可提供一系列2,4和2,3,4-取代的吡咯烷酮。
• Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid
  作者：Robert W. Armstrong、John A. DeMattei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93546-9

  日期：1991.10

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.