(+/-)-3-Hydroxy-eikosansaeure-methylester | 10320-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxy-eikosansaeure-methylester
• 英文别名: 3-Hydroxy-eicosansaeuremethylester；3-Hydroxyeicosansaeuremethylester；Methyl 3(r,s)-hydroxy-eicosanoate；methyl 3-hydroxyicosanoate
• CAS: 10320-56-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: RVKKWZPQRLLBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Hydroxy-eikosansaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基二十烷酸
  参考文献：
  名称：

  与霉菌酸有关的3-羟基-2-烷基羧酸

  摘要：

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88026-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代二十烷酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-Hydroxy-eikosansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  与霉菌酸有关的3-羟基-2-烷基羧酸

  摘要：

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88026-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of secondary alcohols from primary alcohols via intramolecular carbenoid C–H insertion catalyzed by rhodium(<scp>ii</scp>) 3-phenylcholestane-2-carboxylate
  作者：Cheol Hee Hwang、You Hoon Chong、Sue Yeon Song、Hyo Shin Kwak、Eun Lee

  DOI：10.1039/b316984g

  日期：——

  Chiral secondary alcohols may be prepared from primary alcohols via asymmetric C-H insertion reactions of alpha'-alkoxy-alpha-diazoketones catalyzed by rhodium(II)(2R,3R)-3-phenylcholestane-2-carboxylate.

  可以通过伯醇（II）（2R，3R）-3-苯基胆甾烷-2-羧酸酯催化的α'-烷氧基-α-二氮酮的不对称CH插入反应，由伯醇制备手性仲醇。
• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• GENSLER W. J.; ALAM I.; PRASAD R. S.; RADHAKRISHNA A. I.; CHAUDHURI A. P., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 21, 2595-2600
  作者：GENSLER W. J.、 ALAM I.、 PRASAD R. S.、 RADHAKRISHNA A. I.、 CHAUDHURI A. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5998668A
  申请人：——

  公开号：US5998668A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 3-Hydroxy-2-alkyl carboxylic acids related to mycolic acid
  作者：Walter J. Gensler、Iftekhar Alam、R.S. Prasad、A.I. Radhakrishna、A.P. Chaudhuri

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88026-6

  日期：1979.1

  A series of long-chain 3-hydroxy-2-alkyl acids structurally analogous to mycolic acids are reported. The synthesis applied, making use of 3-keto esters as intermediates, permits the insertion of 2-alkyl groups having no structural relationship to the main acid chain.

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。