methyl 2-[(1S,2S,3R)-3-acetyloxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate | 355142-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2S,3R)-3-acetyloxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 355142-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: SEZKOKPVRLQQIO-LLHFJSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2S,3R)-3-acetyloxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(+/-)-methyl 7-epicucurbate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的茉莉酸甲酯两种对映体的制备

  摘要：

  两种对映体茉莉酮酸甲酯1的制备都是通过脂肪酶催化的（±）-甲基7-表哌草酸酯3的拆分而实现的。脂肪酶P（Amano）对（±）-3（E = 370）的酰化和相应的乙酸酯（E = 41）的水解均具有良好的选择性。（±）-甲基6,7-二甲基吡啶甲酸2的拆分结果较差。发现（6 R，7 S）-构型适合于选择性酶促反应，并且底物的C-（3）立体化学不影响酶促反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Lipase P 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2S,3R)-3-acetyloxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的茉莉酸甲酯两种对映体的制备

  摘要：

  两种对映体茉莉酮酸甲酯1的制备都是通过脂肪酶催化的（±）-甲基7-表哌草酸酯3的拆分而实现的。脂肪酶P（Amano）对（±）-3（E = 370）的酰化和相应的乙酸酯（E = 41）的水解均具有良好的选择性。（±）-甲基6,7-二甲基吡啶甲酸2的拆分结果较差。发现（6 R，7 S）-构型适合于选择性酶促反应，并且底物的C-（3）立体化学不影响酶促反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00169-0

文献信息

• Strategy for synthesis of the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.144

  日期：2008.12

  The TES ether of 2-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)acetic acid (5, equal to the reduction product of epi-jasmonic acid) derived from (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate (19) in 13 steps was activated by using isobutyl chloroformate and was subjected to condensation with isoleucine at room temperature for 48 h. The product was desilylated and oxidized to the isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid in 68% yield over three steps. Similarly, allo-isoleucine conjugate of epi-jasmonic acid and three isoleucine conjugates of ent-epi-jasmonic acid, jasmonic acid, and ent-jasmonic acid were synthesized. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.