inotilone | 1284249-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: inotilone
• 英文别名: 2-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]-5-methylfuran-3(2H)-one；2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-methylfuran-3-one
• CAS: 1284249-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NLZQGBCUKNUDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 三仲丁基硼酸酯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 inotilone
  参考文献：
  名称：

  Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)

  摘要：

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20110054018A1

文献信息

• Short Synthesis of COX-2 Inhibitor Inotilone
  作者：Saleh Al-Busafi、Muna Al-Belushi、Khalid Al-Muqbali

  DOI：10.1080/00397910903047778

  日期：2010.3.12

  An efficient three-step synthesis of COX-2 inhibitor inotilone from acetaldoxime is described. The structure of inotilone was elucidated via an aldol reaction between 5-methyl-3(2H)-furanone and 3,4-dihydroxybenzaldehyde. This approach describes a convenient pathway to 5-alkyl-3-furanones through isoxazole chemistry.

  描述了从乙醛肟有效三步合成 COX-2 抑制剂 inotilone。通过 5-甲基-3(2H)-呋喃酮和 3,4-二羟基苯甲醛之间的羟醛反应阐明了inotilone 的结构。该方法描述了通过异恶唑化学制备 5-烷基-3-呋喃酮的便捷途径。