D-2-(1-环己烯基)甘氨酸 | 38147-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-2-(1-环己烯基)甘氨酸
• 英文名称: (R)-(cyclohex-1'en-1-yl)glycine
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(cyclohexen-1-yl)acetic acid
• CAS: 38147-82-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: AVTKZPFBQWAWKT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanethione 在 镍 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 D-2-(1-环己烯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体-XXII的不对称合成：α-烯基甘氨酸甲酯和α-烯基甘氨酸（β，γ-不饱和氨基酸）的对映选择性合成

  摘要：

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82426-1

文献信息

• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——