(-)-(2R,3S)-3-(n-butoxycarbonyl)methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1357487-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-3-(n-butoxycarbonyl)methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1357487-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: AXPSZVVEZHVTIR-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-n-butyloxycarbonylmethyl-2-methoxycarbonyl-5-oxopyrrolidine 在 α-chymotrypsin 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-3-carboxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 、 trans-3-n-butyloxycarbonylmethyl-2-methoxycarbonyl-5-oxopyrrolidine 、 (+)-(2S,3R)-3-n-butyloxycarbonylmethyl-2-methoxycarbonyl-5-oxopyrrolidine 、 (-)-(2R,3S)-3-(n-butoxycarbonyl)methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (+)-(2S,3R)-3-(n-butoxycarbonyl)methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  首次化学酶促合成（+）-2-羧基吡咯烷-3-乙酸

  摘要：

  的kainoid氨基酸的独特的核，（2小号，3 - [R ）- （+） - 2- carboxypyrrolidine -3-乙酸6，是由化学酶促方法合成的，利用非对映体顺式/反式甲基焦谷氨酸衍生物10A，10B，10c / 11a，11b，11c是关键中间体。这些混合物经过α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分后，会与非对映异构，区域异构和对映异构体反应，生成反式衍生物（+）- 10a，10b，10c具有正确的（2 S，3 R）配置。随后，经过完善的转化，可以获得所需的产物（2 S，3 R）-（+）- 6。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21032