5-(thien-3yl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine | 1351707-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(thien-3yl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 5-(thiophen-3-yl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine；5-(3-thienyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine；5-(Thiophen-3-yl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine；5-thiophen-3-yl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 1351707-74-8
• 化学式: C₈H₄N₄OS
• 分子量: 204.212
• InChiKey: OHXWVKBSWPXEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thien-3yl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine 在 air oxygen 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-[6-(3-thienyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of pyrazinium salts with phenols:from σH-adducts to SN Hproducts and transformations into benzo[b]furans

  摘要：

  5-(杂)芳基-2,3-二氰基-1-乙基吡嗪盐与酚衍生物的反应生成相对稳定的二氢吡嗪，而6-(杂)芳基-1,2,5-氧代二唑[3,4-b]吡嗪-4-阳离子质子盐的反应则根据酚的结构，产生氢的亲核取代产物或开链转化产物：苯并[b]呋喃取代衍生物。获得了所合成产品所有类型的空间结构的结晶学数据。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0144-5
• 作为产物：
  描述：

  (thienyl-3) glyoxal 、 3,4-二氨基呋扎 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-(thien-3yl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of pyrazinium salts with phenols:from σH-adducts to SN Hproducts and transformations into benzo[b]furans

  摘要：

  5-(杂)芳基-2,3-二氰基-1-乙基吡嗪盐与酚衍生物的反应生成相对稳定的二氢吡嗪，而6-(杂)芳基-1,2,5-氧代二唑[3,4-b]吡嗪-4-阳离子质子盐的反应则根据酚的结构，产生氢的亲核取代产物或开链转化产物：苯并[b]呋喃取代衍生物。获得了所合成产品所有类型的空间结构的结晶学数据。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0144-5

文献信息

• Direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines
  作者：I. A. Utepova、A. A. Musikhina、Yu. A. Kvashnin、M. A. Shcherbakova、P. O. Serebrennikova、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-011-0389-z

  日期：2011.12

  A direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5- oxadiazolo[3,4-b]pyrazines was accomplished. Main characteristics of the S N H-reaction products were obtained, as well as crystallographic data on the spatial structure of oxadiazolopyrazinylferrocenes and -cymantrenes synthesized.

  完成了二茂铁基-和二茂烯基锂与5-(杂)芳基-1,2,5-恶二唑并[3,4-b]吡嗪的直接C-C偶联。获得了 SNH-反应产物的主要特征，以及合成的恶二唑并吡嗪基二茂铁和-cymantrenes 空间结构的晶体学数据。
• Two-step synthesis of new fused systems based on [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxaline by a combination of the Scholl reaction and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH)
  作者：E. M. Krynina、Yu. A. Kvashnin、D. A. Gazizov、M. I. Kodess、M. A. Ezhikova、G. L. Rusinov、E. V. Verbitskiy、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-024-4281-z

  日期：2024.6

  A simple synthetic route to poorly available polycyclic systems with a [1,2,5]oxadiazolo-[3,4-b]quinoxaline backbone has been developed, which is based on the sequence of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen and the Scholl cross-coupling. According to the data from electrochemical and photophysical measurements, the synthesized compounds can be potentially considered as the narrow-gap (from

  已经开发出一种简单的合成路线，可合成具有[1,2,5]恶二唑并-[3,4-b]喹喔啉主链的难获得的多环体系，该路线基于氢的亲核芳香族取代顺序和Scholl交叉反应耦合。根据电化学和光物理测量数据，合成的化合物可被视为窄带隙（1.97至2.34 eV）n型有机半导体，其能级可与顶级商用电子半导体相媲美。
• First synthesis of new polycyclic systems from ortho-di(heteroaryl)-substituted furazanopyrazine derivatives by the Scholl reaction
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Margarita V. Medvedeva、Tatiana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Oleg S. Eltsov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.005

  日期：2022.11