[5-(4-dimethylaminophenylethynyl)-15-ethynyl-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II) | 862074-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(4-dimethylaminophenylethynyl)-15-ethynyl-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II)
• CAS: 862074-74-6
• 化学式: C₆₈H₇₇N₅O₄Zn
• 分子量: 1093.78
• InChiKey: KSFFDFWWLHYCIN-NMTBKEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.95
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-dimethylaminophenylethynyl)-15-ethynyl-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II) 、 5'-iodo-5-nitro-[2,2']bithiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到[5-(4'-dimethylaminophenylethynyl)-15-(5-nitro-[2,2']bithienyl-5'-ethynyl)-10,20-bis[3',5'-bis(3'',3''-dimethyl-1''-butyloxy)phenyl]porphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553
• 作为产物：
  描述：

  [5-dimethylaminophenylethynyl-15-triisopropylsilylethynyl-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到[5-(4-dimethylaminophenylethynyl)-15-ethynyl-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553

文献信息

• Electronic Modulation of Hyperpolarizable (Porphinato)zinc(II) Chromophores Featuring Ethynylphenyl-, Ethynylthiophenyl-, Ethynylthiazolyl-, and Ethynylbenzothiazolyl-Based Electron-Donating and -Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Kai Song、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ic060898e

  日期：2006.11.1

  A series of conjugated (porphinato)zinc(II)-based chromophores structurally related to [5-(4-dimethylaminophenylethynyl)-15-( 5-nitrothienyl-2-ethynyl)-10,20-bis(3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II) were synthesized using metal-catalyzed cross-coupling reactions involving [5-bromo-15-triisopropylsilylethynyl-10,20-diarylporphinato] zinc(II), [5-bromo-15-(4-dimethylaminophenylethynyl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II), [5-(4-dimethylaminophenylethynyl)15- ethynyl-10,20-diarylporphinato]zinc(II), and [5-(4-nitrophenylethynyl)-15-ethynyl-10,20-diarylporphinato] zinc(II), along with appropriately functionalized aryl, thienyl (or thiophenyl), thiazolyl, benzothiazolyl, and carbazolyl precursors. The linear and nonlinear optical properties of these asymmetrically 5,15-substitued( 10,20-diarylporphinato)zinc(II) chromophores that bear either 2-(9H-carbazol-9-yl)-thiophen-5-yl-ethynyl, 4-dimethylaminophenylethynyl, or 2-(N, N-diphenylamino)thiophen-5-yl-ethynyl electron-releasing groups and an electron withdrawing group selected from 2-formyl-thiophen-5-yl-ethynyl, 2-(2,2-dicyanovinyl)-thiophen-5-yl-ethynyl, 4-nitrophenylethynyl, 6-nitrobenzothiazol-2-yl-ethynyl, or 5-nitrothiazol-2-yl-ethynyl are reported. The dynamic hyperpolarizabilities of these compounds were determined from hyper-Rayleigh light scattering measurements carried out at a fundamental incident irradiation wavelength (lambda(inc)) of 1300 nm; these measured beta(1300) values ranged from 690 -> 1400 x 10(-30) esu. These data (i) show that these neutral dipolar molecules express substantial beta(1300) values, (ii) highlight that reductions in the magnitude of the aromatic stabilization energy of (porphinato) metal-pendant arylethynyl groups have a significant impact upon the magnitude of the molecular hyperpolarizability, and (iii) provide insights into advantageous design modifications for closely related structures having potential utility in long-wavelength electrooptic applications.