(-)-penta-O-acetyl-1-deoxy-neo-inositol | 848892-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-penta-O-acetyl-1-deoxy-neo-inositol
• 英文别名: (-)-talo-quercitol pentaacetate；[(1R,2R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 848892-10-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: JWZHGDPKSFQRQT-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-penta-O-acetyl-1-deoxy-neo-inositol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到cyclohexane-1r,2c,3,4t,5t-pentaol
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4β)-1,2,4-triacetoxycyclohex-5-ene 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-penta-O-acetyl-1-deoxy-neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084

文献信息

• The preparation of cyclohexanepentols from inositols by deoxygenation
  作者：Stephen J. Angyal、Léon Odier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81001-0

  日期：1982.3

  inositols by blocking all but one hydroxyl group, converting the free hydroxyl group into its S -methyl dithiocarbonate, and treating it with tributylstannane. Suitable blocking-groups are methyl, benzyl, and methylthiomethyl ethers, and acetals. One cyclohexanepentol was prepared by the reductive deamination of an aminodeoxyinositol.

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。
• Aminocyclitols. XX. Bromination of DL-<i>epi</i>-Inositol
  作者：Tetsuo Suami、Akira Suzuki、Masaru Uchida、Shin-ichi Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.42.2672

  日期：1969.9

  Bromination of Dl-epi-inositol yielded two hitherto unknown dibromo-dideoxyinositols, along with two known bromo-deoxyinositols (Dl-5-bromo-5-deoxy-allo-inositol and Dl-1-bromo-l-deoxy-neo-inositol). The proton magnetic resonance spectroscopic studies of the dibromo-dideoxyinositols with the aid of spin decoupling technique established their configurations to be Dl-2,4-dibromo-2,4-didoxy-chiro-inositol and Dl-1,4-dibromo-1,4-dideoxy-chiro-inositol.

  Dl-表肌醇的溴化反应生成了两种未知的二溴-二去氧肌醇，以及两种已知的溴-去氧肌醇（Dl-5-溴-5-去氧-阿洛肌醇和Dl-1-溴-1-去氧-新肌醇）。通过自旋解耦技术对二溴-二去氧肌醇进行的质子核磁共振光谱研究表明，它们的构型为Dl-2,4-二溴-2,4-二去氧-基酮肌醇和Dl-1,4-二溴-1,4-二去氧-基酮肌醇。
• A Convenient Synthesis of (±)-<i>talo</i>-Quercitol (1-Deoxy-<i>neo</i>-Inositol) and (±)-<i>vibo</i>-Quercitol (1-Deoxy-<i>myo</i>-Inositol) <i>via</i> Ene Reaction of Singlet Oxygen
  作者：Ahmet Maraş、Hasan Seçen、Yaşar Sütbeyaz、Metin Balcı

  DOI：10.1021/jo971978q

  日期：1998.3.1
• Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols from<scp>D</scp>‐(−)‐Quinic Acid
  作者：Tzenge‐Lien Shih、Ya‐Ling Lin

  DOI：10.1081/scc-200063960

  日期：2005.7

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.