(1R,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-2-基甲烷磺酸酯 | 28627-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-2-基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 5-(二羟基甲亚基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]异噻唑-4(5H)-酮
• 英文名称: 2-exo-norbornyl metanesulfonate
• 英文别名: exo-2-norbornyl mesylate；exo-norbornyl mesylate；exo-2-Norbornyl-mesylat；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] methanesulfonate
• CAS: 28627-77-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: LIEGWYWVCCBSKN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-2-基甲烷磺酸酯 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到exo-2-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  浓缩甲苯磺酸钠作为烯烃氧化和亲核取代反应的绿色介质

  摘要：

  可以使用高浓度甲苯磺酸钠（NaOTs）的水溶溶液作为可循环介质，以H 2 O 2对共轭烯烃进行环境友好的氧化。与在纯水或许多常见有机溶剂中相比，未催化反应和金属催化反应均能以更高的产率提供相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.1.1>hept-2-yl methanesulfonate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-2-基甲烷磺酸酯 、 二{6-[(2Z)-2-(2-羰基萘-1(2H)-亚基)肼基]萘-2-磺酸}钙
  参考文献：
  名称：

  Bentley, T. William; Norman, Simon J.; Kemmer, Ralf, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 599 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolyses of secondary sulfonates in aqueous ethanol and acetone. Nonlinear mY relationships due to leaving group and medium effects
  作者：T. William Bentley、Christine T. Bowen、Herbert C. Brown、Frank J. Chloupek

  DOI：10.1021/jo00314a008

  日期：1981.1
• Solvolyses of 2.alpha.,5-epithio-5.alpha.- and -epoxy-5.alpha.-cholestane derivatives. A reactivity factor of 1011 due to sulfur participation in a 7-thiabicyclo[2.2.1]heptane derivative
  作者：Hiroshi Tanida、Teruji Tsuji、Taichiro Komeno、Hikaru Itani

  DOI：10.1021/jo00811a017

  日期：1971.6
• BENTLEY, T. WILLIAM;KIRMSE, WOLFGANG;LIEWELLYN, GARETH;SOLLENBOHMER, FRAN+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1536-1540
  作者：BENTLEY, T. WILLIAM、KIRMSE, WOLFGANG、LIEWELLYN, GARETH、SOLLENBOHMER, FRAN+

  DOI：——

  日期：——