[(E,2S)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate | 129921-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 129921-46-6；133398-22-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: KXTGTWQOHKFBEK-CZEYKFRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (1S)-1-(trimethylsilyl)but-2(E)-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E,2S)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate 、 [(E,2R)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Allylic transpositions of homochiral C-1-acyloxy E-crotyl silanes: stereospecific synthesis of E-vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a011

文献信息

• Lipase mediated resolution of chiral (E)-vinylsilanes: an improved procedure for the production of (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives
  作者：Michelle A. Sparks、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79869-8

  日期：1991.8

  A crude enzymic extract of Pseudomonas AK in pentane catalyzes the transesterification of chiral (E)-vinylsilanes 1, resulting in the production of highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives (S)-2 and (R)-3. A series of related vinylsilanes and two-different lipases have been screened to identify optimal reaction conditions.

  戊烷中假单胞菌AK的粗酶提取物催化手性（E）-乙烯基硅烷1的酯交换反应，从而产生高度对映体富集的（R）-和（S）-（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-丁烯- 3-ol衍生物（S）-2和（R）-3。已经筛选了一系列相关的乙烯基硅烷和两种不同的脂肪酶，以确定最佳的反应条件。