3-phenyl-3-trifluoromethyl-2H,4H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-3-trifluoromethyl-2H,4H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 327.327
• InChiKey: BHQAVCPRTDMVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-o-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-phenyl-3-trifluoromethyl-2H,4H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3,3-二取代和3,3-螺-2H，4H-苯并[e] 1,2-噻嗪-1,1-二酮的新方法：（11S，12R，14R）-2的合成-氟-14-甲基-11-（甲基乙基）螺[4H-苯并[e] -1,2-噻嗪-3,2'-环己烷] -1,1-二酮，芳基亲电不对称氟化剂酮烯醇。

  摘要：

  描述了用于3,3-二取代和3,3-螺2H，4H-苯并[e] [1,2]噻嗪-1,1-二酮8a-h的简便构建的新方法。N-Boc-邻甲苯磺酰胺6的邻甲基锂化反应，然后与多种酮反应，得到相应的甲醇磺酰胺7a-g，将其在酸性（甲磺酸）或中性（NaI / TMSCl / MeCN）条件下环化为可以高产地提供8a-h的苏丹娜。将手性螺合磺酰胺8g，h进行FC10（3）氟化处理，分别得到N-氟磺酰胺11a，b，将其测试为芳基酮烯醇酸酯的亲电不对称氟化。结果，N-氟磺酰胺11a表现出中等的不对称诱导能力，具有最高的ee，对于2-甲基-1-四氢萘酮的烯醇锂的对映选择性氟化达到70％。

  DOI：

  10.1021/jo0055584

文献信息

• Novel Methods for the Facile Construction of 3,3-Disubstituted and 3,3-Spiro-2<i>H</i>,4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]1,2-thiazine-1,1-diones:  Synthesis of (11<i>S</i>,12<i>R</i>,14<i>R</i>)-2-Fluoro-14-methyl-11-(methylethyl)spiro[4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]- 1,2-thiazine-3,2‘-cyclohexane]-1,1-dione, an Agent for the Electrophilic Asymmetric Fluorination of Aryl Ketone Enolates
  作者：Zhaopeng Liu、Norio Shibata、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo0055584

  日期：2000.11.1

  sultams 8a-h in high yields. The chiral spiro sultams 8g, h were subjected to FClO(3) fluorination to give the N-fluorosultams 11a,b, respectively, which were tested for electrophilic asymmetric fluorination of aryl ketone enolates. As a result, the N-fluorosultam 11a exhibited modest asymmetric inducing abilities with the highest ee, reaching 70% for enantioselective fluorination of the lithium enolate

  描述了用于3,3-二取代和3,3-螺2H，4H-苯并[e] [1,2]噻嗪-1,1-二酮8a-h的简便构建的新方法。N-Boc-邻甲苯磺酰胺6的邻甲基锂化反应，然后与多种酮反应，得到相应的甲醇磺酰胺7a-g，将其在酸性（甲磺酸）或中性（NaI / TMSCl / MeCN）条件下环化为可以高产地提供8a-h的苏丹娜。将手性螺合磺酰胺8g，h进行FC10（3）氟化处理，分别得到N-氟磺酰胺11a，b，将其测试为芳基酮烯醇酸酯的亲电不对称氟化。结果，N-氟磺酰胺11a表现出中等的不对称诱导能力，具有最高的ee，对于2-甲基-1-四氢萘酮的烯醇锂的对映选择性氟化达到70％。