1,4-Dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9,10-anthracenedione | 21418-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone；5,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone；5,8-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon；1.4-Dihydroxy-5.6.7.8-tetrahydro-anthrachinon-(9.10)；5,6,7,8-Tetrahydrochinizarin
• CAS: 21418-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: IJANINOQEXMLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9,10-anthracenedione 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-chloro-5,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Sol, Gregorio Del, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3675 - 3691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8-triacetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 4a,5,8-triacetoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9,10-anthraquinone 、 4a,5,8-triacetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-Dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Sol, Gregorio Del, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3675 - 3691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,6,7,8-tetrahydroanthraquinone derivatives containing nitrogen and a process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02276637A1

  公开（公告）日：1942-03-17

  510,010. Dyes. GROVES, W. W. (I.G. Farbenindustrie Akt.-Ges.). Jan. 25, 1938, No. 2382. [Classes 2 (iii) and 15 (ii)] Products of the formula where X is'OH or NHR, where NHR is the radical of a primary amine, are made by reacting leuco-5.6.7.8-tetrahydroquinizarin with a primary amine or mixture of amines and oxidizing the leuco-compound so obtained. Also according to the invention, leuco-5,6,7,8-tetrahydroquinizarin is made by hydrogenating a quinizarin ether in 'presence of a metal catalyst to give a hexahydroquinizarin ether, which is saponified, e.g., with sulphuric or phosphoric acid. The products of the above formula may be sulphonated and dye wool or acetate artificial silk blue to green tints. Amines specified include benzylamine and amines containing sulpho groups. The reaction is preferably conducted in a diluent, such as alcohol or excess amine, below 200‹C., and sometimes in presence of boric acid, followed by oxidation with air sometimes in presence of piperidine or ferric chloride, e.g., in glacial acetic acid. In examples, leuco-5,6,7,8-tetrahydroquinizarin is reacted with the following amines, followed by oxidation and in some cases sulphonation of the products : (1) p-toluidine, (2) 4-aminodiphenyl, (3) 4- cyclohexylaniline, (4) ethylamine or methylamine, (5) hydroxyethylamine, (6) cyclohexylamine in about equimolecular proportion, or (7) in excess. (8) mesidine, (9) 2-amino-1.2.3.4- tetrahydronaphthalene, the diamino body being obtained in every case except (6), and with (10) a mixture of ethylamine and hydroxyethylamine to give 1-ethylamino-4-#-hydroxyethylamino - 5.6.7.8 - tetrahydroanthraquinone, (11) p-n-butoxyaniline, '(12) p-n-butylaniline, (13) a mixture of methylamine and hydroxyethylamine to give 1-methylamino-4-hydroxyethylamino - 5,7.6.8 - tetrahydroanthraquinone, (14) p-tert.-butylaniline. In further examples, quinizarin dimethyl or diethyl ether is hydrogenated under pressure in presence of a nickel catalyst, followed by saponification with concentrated sulphuric acid.

  510,010. 染料。GROVES，W.W.（I.G. Farbenindustrie Akt.-Ges.）。1938年1月25日，编号2382。[类别2（iii）和15（ii）] 通过将白色-5,6,7,8-四氢喹喙啉与一种主要胺或胺混合物反应，并氧化得到的白色化合物，制备了以下公式的产品，其中X为'OH或NHR，其中NHR为一种主要胺的基团。根据本发明，通过在金属催化剂的存在下氢化喹喙啉醚以得到六氢喹喙啉醚，然后将其皂化，例如，用硫酸或磷酸。上述公式的产品可以磺化并染色羊毛或醋酸人造丝为蓝色至绿色色调。指定的胺包括苄胺和含有磺基的胺。反应最好在稀释剂中进行，例如醇或过量胺，温度低于200°C，并有时在硼酸的存在下进行，然后用空气氧化，有时在吡啶或氯化铁的存在下进行，例如，在冰乙酸中。在示例中，白色-5,6,7,8-四氢喹喙啉与以下胺反应，然后氧化并在某些情况下磺化产物：（1）对甲苯胺，（2）4-氨基二苯，（3）4-环己基苯胺，（4）乙胺或甲胺，（5）羟乙胺，（6）环己胺，约等分子量，或（7）过量。 （8）间苯二胺，（9）2-氨基-1,2,3,4-四氢萘，除（6）外，在每种情况下获得二氨基体，以及（10）乙胺和羟乙胺的混合物，以得到1-乙基氨基-4-#-羟乙基氨基-5,6,7,8-四氢蒽醌，（11）对-正丁氧基苯胺，（12）对-正丁苯胺，（13）甲胺和羟乙胺的混合物，以得到1-甲基氨基-4-羟乙基氨基-5,7,6,8-四氢蒽醌，（14）对-叔丁基苯胺。在进一步的示例中，喹喙啉二甲醚或二乙醚在压力下在镍催化剂的存在下氢化，然后用浓硫酸皂化。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——
• DE695637
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Approaches to anthracyclines. 2. Regiospecific annulative quinone synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo01301a016

  日期：1980.6
• Brockmann,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1436 - 1454
  作者：Brockmann,H. et al.

  DOI：——

  日期：——