6-chloro-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 1351863-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-chloro-7-fluoro-2,4-dihydro-1,4-benzoxazin-3-one；6-chloro-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1351863-73-4
• 化学式: C₈H₅ClFNO₂
• 分子量: 201.585
• InChiKey: PTDIUTLBYLXSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 劳森试剂 、 三甲基铝 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.92h， 生成 8-chloro-N-(2-chloro-4-pyridinyl)-7-fluoro-1-methyl-4H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-7-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种丙炔氟草胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种丙炔氟草胺的合成方法，其特征在于，以N,N‑二甲基甲酰胺、7‑氟‑2H‑1，4‑苯并噁嗪‑3‑(4H)酮和氯气为起始原料，经氯化反应、酰化反应和酰化反应制得丙炔氟草胺，本发明的有益效果是：本发明以氯代替胺基，可直接与四氢邻苯二甲酰亚胺直接取代，减少了反应步骤，提高效率；本发明的合成路线，减少了硝化、加氢还原反应，而硝化产生大量的废酸对环境重度污染，本身硝化反应也是高危工艺，加氢还原也属于高危工艺，其步骤更加简单，对环境污染小。

  公开号：

  CN107629043A

文献信息

• Synthesis, Docking, 3-D-Qsar, and Biological Assays of Novel Indole Derivatives Targeting Serotonin Transporter, Dopamine D2 Receptor, and Mao-A Enzyme: In the Pursuit for Potential Multitarget Directed Ligands
  作者：Christopher Cerda-Cavieres、Gabriel Quiroz、Patricio Iturriaga-Vásquez、Julio Rodríguez-Lavado、Jazmín Alarcón-Espósito、Claudio Saitz、Carlos D. Pessoa-Mahana、Hery Chung、Ramiro Araya-Maturana、Jaime Mella-Raipán、David Cabezas、Claudia Ojeda-Gómez、Miguel Reyes-Parada、Hernán Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/molecules25204614

  日期：——

  nanomolar, while MAO-A inhibition was more discrete. Nevertheless, compounds 7m and 7n showed affinities for the D2 receptor in the nanomolar range (7n: Ki = 307 ± 6 nM and 7m: Ki = 593 ± 62 nM). Compound 7n was the only derivative displaying comparable affinities for SERT and D2 receptor (D2/SERT ratio = 3.6) and could be considered as a multitarget lead for further optimization. In addition, docking

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
  申请人：[en]NMD PHARMA A/S

  公开号：WO2024121130A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The present disclosure relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein can inhibit the CIC-1 ion channel.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011151361A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to tricyclic derivatives, and their use in treating diseases and conditions mediated by antagonism of the mGluR5 receptor, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。
• 一种丙炔氟草胺的合成方法
  申请人：连云港世杰农化有限公司

  公开号：CN107629043A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种丙炔氟草胺的合成方法，其特征在于，以N,N‑二甲基甲酰胺、7‑氟‑2H‑1，4‑苯并噁嗪‑3‑(4H)酮和氯气为起始原料，经氯化反应、酰化反应和酰化反应制得丙炔氟草胺，本发明的有益效果是：本发明以氯代替胺基，可直接与四氢邻苯二甲酰亚胺直接取代，减少了反应步骤，提高效率；本发明的合成路线，减少了硝化、加氢还原反应，而硝化产生大量的废酸对环境重度污染，本身硝化反应也是高危工艺，加氢还原也属于高危工艺，其步骤更加简单，对环境污染小。