(1R,2E)-1,3-dimethyl-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl carbamate | 858132-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2E)-1,3-dimethyl-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl carbamate
• 英文别名: [(E,2R)-4-methyl-5-trityloxypent-3-en-2-yl] carbamate
• CAS: 858132-46-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: WPRVWCZHBXVNIF-BIZYMNTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E)-1,3-dimethyl-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基叔丁基醚 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-trityloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-methylpent-2-enoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2E)-1,3-dimethyl-4-(trityloxy)but-2-en-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s