11-{[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino}undecanoic acid | 805231-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-{[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino}undecanoic acid
• 英文别名: 11-[[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]undecanoic acid
• CAS: 805231-07-6
• 化学式: C₂₉H₅₆N₂O₄
• 分子量: 496.775
• InChiKey: JGJOBWUXDWLPBD-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-{[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino}undecanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到sodium 11-{[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino}undecanoate
  参考文献：
  名称：

  由 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和氨基酸单元构成的手性凝胶剂。外消旋体与纯对映体的合成、胶凝特性和优选胶凝

  摘要：

  通过在同一分子中结合 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和芳香族和脂肪族氨基酸单元，设计了一类新的高效低分子量凝胶剂分子。这产生了一类特殊的具有核心手性中心和氢键位点的脂肪酸两亲物。一些具有末端羧酸和羧酸钠官能团的化合物表现出灵巧的凝胶化特性，能够与高极性溶剂（水、DMSO）和高度亲油性溶剂（包括两种碳氢燃料）形成凝胶。与最近的一些观察结果不同，即对映异构体通常比相应的外消旋体更有效，发现在这项工作中制备的一些外消旋胶凝剂能够使某些溶剂的体积比纯对映异构体大 16 倍。由具有末端羧酸基团的衍生物和亲脂性溶剂形成的凝胶的温度依赖性 FTIR 和 1H NMR 研究表明，酰胺和羧酸单元之间的分子间氢键参与了凝胶聚集体的自组装。在具有末端羧酸钠基团的凝胶剂中观察到聚集体的额外强稳定性，这归因于羧酸钠基团之间的静电和离子偶极相互作用。与由具有末端羧酸基团的凝胶剂形成的凝胶相比，这种额外的稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400105
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-{[(2S)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino}undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和氨基酸单元构成的手性凝胶剂。外消旋体与纯对映体的合成、胶凝特性和优选胶凝

  摘要：

  通过在同一分子中结合 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和芳香族和脂肪族氨基酸单元，设计了一类新的高效低分子量凝胶剂分子。这产生了一类特殊的具有核心手性中心和氢键位点的脂肪酸两亲物。一些具有末端羧酸和羧酸钠官能团的化合物表现出灵巧的凝胶化特性，能够与高极性溶剂（水、DMSO）和高度亲油性溶剂（包括两种碳氢燃料）形成凝胶。与最近的一些观察结果不同，即对映异构体通常比相应的外消旋体更有效，发现在这项工作中制备的一些外消旋胶凝剂能够使某些溶剂的体积比纯对映异构体大 16 倍。由具有末端羧酸基团的衍生物和亲脂性溶剂形成的凝胶的温度依赖性 FTIR 和 1H NMR 研究表明，酰胺和羧酸单元之间的分子间氢键参与了凝胶聚集体的自组装。在具有末端羧酸钠基团的凝胶剂中观察到聚集体的额外强稳定性，这归因于羧酸钠基团之间的静电和离子偶极相互作用。与由具有末端羧酸基团的凝胶剂形成的凝胶相比，这种额外的稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400105

文献信息

• LOW MOLECULAR WEIGHT ORGANIC GELATORS OF VEGETABLE OIL
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：US20190281853A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to the composition with gelling properties comprising low molecular weight gelators of Formula (1) or a salt thereof and a vegetable oil. Uses of such composition in the food, cosmetic or pharmaceutical industry are disclosed.
• [EN] GEL FORMING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT UN GEL
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2008102127A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Compounds of general formula (Ia) or (Ib): general formula (Ia) or (Ib): wherein: R¹ is C_1-6 alkyl, benzyl, phenyl, or indolylmethyl, any of which may be substituted with OH, 0(C_1-6 alkyl) or S(C_1-6 alkyl); each of X and X^a is independently -O-[CH₂]_P- or -NH-[CH₂]_r; p is 1 to 4 except when: R¹ is C_1-6= alkyl, and: n is = 6 in compounds of formula (Ia); or q is = 5 in compounds of formula (Ib); in which case, p is 2 to 4; r is 0 to 4; each of R² and R²
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (Ia) ou (Ib) : Formule générale (Ia) ou (Ib) : dans laquelle : R¹ est un alkyl, benzyl, phényl, ou indolylméthyl en C_1-6, chacun pouvant être substitué avec OH, 0(alkyl en C_1-6 ) ou S(alkyl en C_1-6 ); chacun de X et X^a est indépendamment -O-[CH₂]_P- ou -NH-[CH₂]_r; p égale 1 à 4 sauf quand : R¹ est un alkyl = en C_1-6, et : n est = 6 en composés de formule (Ia) ; ou q est = 5 en composés de formule (Ib) ; auquel cas, p égale 2 à 4 ; r égale 0 à 4 ; chacun de R² et R^2a est indépendamment un pyridyl ; m est un nombre entier de 4 à 12 ; n est un nombre entier de 5 à 12 ; q est un nombre entier de 4 à 11 ; ou des sels de celui-ci capables de former des gels quand on leur ajoute de l'eau ou des solvants organiques, qu'on les chauffe et laisse refroidir.
• Chiral Gelators Constructed from 11-Aminoundecanoic (AUDA), Lauric and Amino Acid Units. Synthesis, Gelling Properties and Preferred Gelation of Racemates vs. the Pure Enantiomers
  作者：Vesna Čaplar、Mladen Žinić、Jean-Luc Pozzo、Frederic Fages、Gudrun Mieden-Gundert、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/ejoc.200400105

  日期：2004.10

  being able to form gels both with highly polar solvents (water, DMSO) and also with highly lipophilic solvents, including two hydrocarbon fuels. At variance with several recent observations that the enantiomers are generally more efficient gelators than the corresponding racemates, some of the racemic gelators prepared in this work were found to be capable of gelling up to 16 times larger volumes of

  通过在同一分子中结合 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和芳香族和脂肪族氨基酸单元，设计了一类新的高效低分子量凝胶剂分子。这产生了一类特殊的具有核心手性中心和氢键位点的脂肪酸两亲物。一些具有末端羧酸和羧酸钠官能团的化合物表现出灵巧的凝胶化特性，能够与高极性溶剂（水、DMSO）和高度亲油性溶剂（包括两种碳氢燃料）形成凝胶。与最近的一些观察结果不同，即对映异构体通常比相应的外消旋体更有效，发现在这项工作中制备的一些外消旋胶凝剂能够使某些溶剂的体积比纯对映异构体大 16 倍。由具有末端羧酸基团的衍生物和亲脂性溶剂形成的凝胶的温度依赖性 FTIR 和 1H NMR 研究表明，酰胺和羧酸单元之间的分子间氢键参与了凝胶聚集体的自组装。在具有末端羧酸钠基团的凝胶剂中观察到聚集体的额外强稳定性，这归因于羧酸钠基团之间的静电和离子偶极相互作用。与由具有末端羧酸基团的凝胶剂形成的凝胶相比，这种额外的稳定