methyl 11-(3-azido-5-(azidomethyl)benzamido)-undecanoate | 1426250-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 11-(3-azido-5-(azidomethyl)benzamido)-undecanoate
• 英文别名: Methyl 11-[[3-azido-5-(azidomethyl)benzoyl]amino]undecanoate；methyl 11-[[3-azido-5-(azidomethyl)benzoyl]amino]undecanoate
• CAS: 1426250-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₉N₇O₃
• 分子量: 415.495
• InChiKey: ZVSRLPRUWJVOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-(3-azido-5-(azidomethyl)benzamido)-undecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-3-(1-hydroxy-11-(3-azido-5-(azidomethyl)-benzamido)undecan-1-ylidene)-5-((R)-1-((triisopropylsilyl)-oxy)ethyl)-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  青霉素C 1和双叠氮化物类似物的合成用于光亲和标记

  摘要：

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。

  DOI：

  10.1021/jo3026737
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-(azidomethyl)-benzoic acid 、 11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 11-(3-azido-5-(azidomethyl)benzamido)-undecanoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素C 1和双叠氮化物类似物的合成用于光亲和标记

  摘要：

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。

  DOI：

  10.1021/jo3026737

文献信息

• Synthesis of Penicillenol C₁ and of a Bis-Azide Analogue for Photoaffinity Labeling
  作者：Karl Kempf、Aruna Raja、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo3026737

  日期：2013.3.15

  enantiopure 2-methyloct-(6E)-enoic acids. The 5S,6R,9S isomer has NMR spectra and optical rotation identical with those of the natural compound. A bis-azide-tagged penicillenol analogue was also synthesized for photoaffinity labeling of target proteins. The photolysis of the bis-azide in the presence of methanol as a protein-mimicking nucleophile led to reaction only of the aryl azide, while leaving the

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。