(1E,3R,4S,5S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1-hepten-3-ol | 147332-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3R,4S,5S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1-hepten-3-ol
• 英文别名: (E,3R,4S,5S)-1-(benzenesulfonyl)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-1-en-3-ol
• CAS: 147332-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅S
• 分子量: 342.456
• InChiKey: QWSZMBOLATZTQL-RACIWXJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4S,5S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1-hepten-3-ol 在 copper(l) iodide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2,4,6-trimethyl-3,5-O-methylidene-1-(phenylsulfonyl)-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的γ-羟基-α，β-不饱和砜中灵活灵活地构建聚丙烯酸酯链

  摘要：

  按照同源序列，在完全控制立体化学的情况下，容易获得的对映体纯的γ-羟基乙烯基砜2已转化为聚丙烯酸酯结构的γ-羟基乙烯基砜。通过将有机金属化合物立体选择性地添加到乙烯基砜部分并通过立体选择性地还原β-羟基酮来制备了四种立体三单元组。以类似的方式，这些三重轴是用于立体选择性地引入第四连续的不对称中心的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90483-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1-penten-3-ol 在 哌啶 、 potassium fluoride 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1E,3R,4S,5S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053

文献信息

• Stereoselective approach to optically pure syn 2-amino alcohol derivatives
  作者：Jesús de Blas、Juan C. Carretero、Esteban Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60741-4

  日期：1994.6

  A highly stereoselective procedure for the preparation of a variety of syn 2-amino alcohol derivatives from enantiopure E-γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones is described. The method is based on an intramolecular carbamate cyclization, followed by functionalization at α-position by reaction of the sulfonyl carbanion with electrophiles, and subsequent elimination of the sulfonyl group.

  描述了从对映体纯的E-γ-羟基-α，β-不饱和苯基砜制备各种合成的2-氨基醇衍生物的高度立体选择性的方法。该方法基于分子内氨基甲酸酯环化，然后通过磺酰基碳负离子与亲电试剂的反应在α-位官能化，然后消除磺酰基。