2-Propen-1-one, 1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)- | 61200-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)-
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61200-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: RMWLZHVRGPBHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032

文献信息

• General method for the synthesis of 2-methylthio-3-substituted pyrroles using keten dithioacetals
  作者：Arvind Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1039/c39760000593

  日期：——

  The 2,3-substituted pyrroles (4) have been prepared by a general method by cyclization in cold ethereal HCl of the methylthio-amino-vinyl compounds (3), which were obtained by condensation of the keten dithioacetals (1) with 2,2-diethoxyethylamine (2).

  2,3-取代的吡咯（4）是通过在冷醚盐酸中环化甲硫基-氨基-乙烯基化合物（3）的常规方法制备的，所述甲硫基-氨基-乙烯基化合物（3）是通过将缩酮二硫缩醛（1）与2缩合而获得的。 2-二乙氧基乙胺（2）。
• Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals
  作者：M. L. Purkayastha、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1989-27133

  日期：——

  A regioselective synthesis of isomeric 5-alkylthio- and 3-alkylthioisoxazoles 3 and 4 has been developed from acylketene dithioacetals 2. Thus the reaction of 2a-l with hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium methoxide in refluxing methanol afforded 3-substituted 5-alkylthioisoxazoles 3a-l in good yields. When compounds 2a-l were reacted with hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium acetate/acetic acid (pH 2.2) in refluxing ethanol/benzene, 3-alkylthioisoxazoles 4a-l were obtained regioselectively in good yields. Mass-spectral fragmentation and the mechanism of the formation of 3 and 4 are discussed.

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。
• Partial Reductive Demethylthiolation of<i>a</i>-Ketoketene<i>S,S</i>-Acetals with Sodium Borohydride/Nickel Chloride: A New, General Method for 2-Methylthio-1-alkenyl Ketones
  作者：B. Myrboh、L. W. Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1982-29791

  日期：——
• PURKAYASTHA, M. L.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 20-24
  作者：PURKAYASTHA, M. L.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• MYRBOH, B.;SINGH, L. W.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 307-309
  作者：MYRBOH, B.、SINGH, L. W.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——