4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide | 110011-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 110011-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 355.842
• InChiKey: JZWXDRGVKLPEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >53.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzoyl-6,7-dimethoxy-N-4-chlorobenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 4-氯苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y

文献信息

• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 2-Arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-27893

  日期：——

  The adducts of azomethines and sulfonyl chlorides (Method A) as well as hydroxymethylated sulfonamides (Method B) are used for the synthesis of 2-arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4a-q.

  偶氮甲烷和磺酰氯的加合物（方法 A）以及羟甲基化磺酰胺（方法 B）用于合成 2-芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 4a-q。
• LUKANOV L. K.; VENKOV A. P.; MOLLOV N. M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 204-206
  作者：LUKANOV L. K.、 VENKOV A. P.、 MOLLOV N. M.

  DOI：——

  日期：——