methyl 4-formyl-3-iodo-benzoate | 1219685-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-formyl-3-iodo-benzoate
• 英文别名: Methyl 4-formyl-3-iodobenzoate
• CAS: 1219685-34-3
• 化学式: C₉H₇IO₃
• 分子量: 290.057
• InChiKey: ZWIQVHQRDVSURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formyl-3-iodo-benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-hept-2-yn-1-oyl-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-碘基）-2-yn-1-ones与异氰酸酯的铜催化串联反应合成4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。

  DOI：

  10.1021/ol102826f
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,5-二三氟甲基苯胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到methyl 4-formyl-3-iodo-benzoate
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团辅助钯催化苯甲醛直接邻-C-H碘化全合成Hernandial

  摘要：

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03491

文献信息

• 氘代乙炔衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN104341425B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一类氘代乙炔衍生物、其药物组合物及应用。该药物组合物，包含治疗有效量的氘代乙炔衍生物（I）、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶型物、互变异构体、代谢产物和其药物前体中的一种或多种，及至少一种药学上可接受的辅料。本发明还提供了该氘代乙炔衍生物（I）、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶型物、互变异构体、代谢产物或其药物前体，或该药物组合物制备一种或多种蛋白激酶抑制剂的应用，以及在制备治疗和/或预防肿瘤药物中的应用。本发明的氘代乙炔衍生物（I）可有效抑制一种以上的蛋白激酶活性和肿瘤细胞的生长，并表现出优异的药代动力学性质以及体内外药效。（I）。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Electronically Connected [<i>n</i>]Helicenes: Synthesis and Chiroptical Properties of Enantiomerically Pure (<i>E</i>)-1,2-Di([6]helicen-2-yl)ethenes
  作者：Jesse Roose、Stefan Achermann、Oliver Dumele、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201300407

  日期：2013.6

  chiral stationary phase. Two optically active helicenes were subsequently connected to the stilbenoid dimer by olefin metathesis. Electronic circular dichroism (ECD) studies of the stilbenoid ethen-1,2-diyl-linked dimer revealed bathochromically shifted ECD bands with exceptionally large Cotton effects relative to those of the monomeric [6]helicenes or to that of a dimeric [6]helicene with a saturated

  我们合成了对映体纯形式的芪类 (E)-(P,P)- 和 (E)-(M,M)-[6] 螺旋烯二聚体，作为旨在探索合成大分子化合物的新策略的计划的一部分。螺旋素。Starý 及其同事报道的合适三炔的 [2+2+2] 环三聚反应用于制备外消旋 2-羟甲基化 [6] 螺旋前体，该前体可通过 HPLC 在手性固定相上方便地拆分。随后通过烯烃复分解将两个旋光螺旋连接到二苯乙烯二聚体上。对芪类乙烯-1​​,2-二基连接的二聚体的电子圆二色性 (ECD) 研究表明，相对于单体 [6] 螺旋烯或二聚 [6] 螺旋烯的那些，具有特别大的棉花效应的 ECD 带红移带有饱和的 1,2-二基乙烷接头。这些比较研究与计算研究相辅相成，表明二苯乙烯二聚体显着的手性光学特性源于两个 [6] 螺旋烯部分之间的 π 共轭以及共轭产生的刚性。通过芪类 (P,P)-二聚体的光环化脱氢形成 (P)-[13] 螺旋烯的所有尝试均未成功。
• An Unexpected Addition of Acetic Acid to<i>ortho</i>-Electron- Deficient Alkynyl-Substituted Aryl Aldehydes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Jianbo Zhang、Xiuling Han

  DOI：10.1002/adsc.201301170

  日期：2014.8.11

  AbstractAn unexpected addition of acetic acid to ortho‐electron‐deficient alkynyl‐substituted aryl aldehydes catalyzed by palladium(II) acetate was achieved, which provided a convenient method for the synthesis of dihydroisobenzofurans in moderate to good yields. The electron‐withdrawing groups attached to alkynes may play an important role for the cyclization.magnified image