(S,S)-N-propionyl-2,5-bis-methoxymethylpyrrolidine | 90290-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,S)-N-propionyl-2,5-bis-methoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 90290-08-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: GFCYDKXAVWEYRU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘氯苄 、 (S,S)-N-propionyl-2,5-bis-methoxymethylpyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化高度对映选择性合成阻转异构苯胺衍生物：构象分析及其在不对称烯醇化学中的应用

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja064026n
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine 生成 (S,S)-N-propionyl-2,5-bis-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用反式-2,5-二取代的吡咯烷类作为手性助剂的羧酰胺的不对称烷基化

  摘要：

  反式-2,5-双（甲氧基甲基）-和反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷酮是出色的手性助剂，用于相应的羧酰胺烯酸酯的不对称烷基化，具有良好的化学收率和较高的立体选择性（始终超过95％ de），对底物和反应条件具有显着的灵活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80046-0

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilides through Catalytic Asymmetric N-Arylation Reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Masatoshi Yoshikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja042216x

  日期：2005.3.1

  of (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 catalyst, N-arylation of ortho-tert-butyl-NH-anilides with 4-nitroiodobenzene proceeds with high enantioselectivity (89-95% ee) to give optically active atropisomeric anilides possessing N-C chiral axis. Furthermore, the intramolecular version of the present catalytic asymmetric N-arylation gave atropisomeric lactams with high optical purity (94-96% ee).

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。
• KAWANAMI, YASUHIRO;ITO, YOSHIO;KITAGAWA, TOSHIYUKI;TANIGUCHI, YOSHIYUKI;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 8, 857-860
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、ITO, YOSHIO、KITAGAWA, TOSHIYUKI、TANIGUCHI, YOSHIYUKI、K+

  DOI：——

  日期：——