DL 017 | 149847-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: DL 017
• 英文别名: 3-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline；(R)-(-)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-5-methylthio-2,3-di-hydroimidazo[1,2-c]quinazoline；3-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-methylsulfanyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 149847-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅OS
• 分子量: 421.566
• InChiKey: DVYBIZHLZSDANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL 017 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of a Highly Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist (DL-028A)

  摘要：

  This work presents an improved eight-step process, leading to kilogram quantities of high-quality DL-028A, an antihypertensive agent. The improvements include reducing the levels of toxic reagents and the removal of dangerous processes and waste gas treatment. Moreover, specification and impurity profiles were determined.

  DOI：

  10.1021/op0100807
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 DL 017
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。6.（S）-（+）-和（R）-（-）-3-[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基] -5-甲硫基-2,3-的不对称合成二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  由市售的（R）-（+）和（S）-（-）-缩水甘油分5个步骤合成了标题化合物。总产率为约29％，ee＞ 98.5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00198-x

文献信息

• Studies on quinazolines. 5. 2,3-Dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives: a novel class of potent and selective .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents
  作者：Ji Wang Chern、Pao Luh Tao、Mao Hsiung Yen、Guan Yu Lu、Chia Yang Shiau、Yue Jun Lai、Su Lan Chien、Chao Han Chan

  DOI：10.1021/jm00067a017

  日期：1993.7

  substitution and/or substitutions at the 3- and 4-positions. Computer-assisted superimposition of SGB-1534 and 20b showed little structural correspondence between the quinazolinone and 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline nucleus, and specific interactions of these molecular fragments with the receptor protein appear unlikely. Antihypertensive activity was evaluated via intravenous administration of each

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153
• 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-C] quinazoline derivatives,
  申请人：National Science Council

  公开号：US05340814A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  The present invention provides a novel series of 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds. These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  本发明提供了一种新的系列3-取代甲基-2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物。这些化合物被发现对治疗高血压和尿路不适症具有有用的活性成分。
• Methods of treating gastrointestinal tract disorders using sodium channel modulators
  申请人：Dynogen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040213842A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to methods of using sodium channel modulators, particularly TTX-R sodium channel modulators and/or activity dependent sodium channel modulators to treat gastrointestinal tract disorders, particularly inflammatory bowel disorders and irritable bowel syndrome.

  本发明涉及使用钠通道调节剂，特别是 TTX-R 钠通道调节剂和/或活性依赖性钠通道调节剂治疗胃肠道疾病，特别是炎症性肠病和肠易激综合征的方法。
• Methods of treating lower urinary tract disorders using sodium channell modulators
  申请人：Dynogen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040209960A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention relates to methods of using sodium channel modulators, particularly TTX-R sodium channel modulators and/or activity dependent sodium channel modulators to treat painful and non-painful lower urinary tract disorders, particularly painful and non-painful overactive bladder with and/or without loss of urine.

  本发明涉及使用钠通道调节剂，特别是TTX-R钠通道调节剂和/或活性依赖性钠通道调节剂治疗疼痛性和非疼痛性下尿路疾病的方法，特别是疼痛性和非疼痛性膀胱过度活动症，伴有和/或不伴有遗尿。
• Methods of treating lower urinary tract disorders using losigamone
  申请人：Burgard C. Edward

  公开号：US20050107353A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to methods of using sodium channel modulators, preferably Losigamone or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, analog, ester, amide, prodrug, metabolite, or derivative thereof, to treat painful and non-painful lower urinary tract disorders, particularly painful and non-painful overactive bladder with and/or without loss of urine.

  本发明涉及使用钠通道调节剂的方法，优选洛西加蒙或其药学上可接受的盐、对映体、类似物、酯、酰胺、原药、代谢物或衍生物，用于治疗疼痛性和非疼痛性下尿路疾病，特别是疼痛性和非疼痛性膀胱过度活动症，伴有和/或不伴有遗尿。