咪唑并[1,2-c]喹唑啉,3-(溴甲基)-2,3-二氢-5-(甲硫基)- | 139047-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 咪唑并[1,2-c]喹唑啉,3-(溴甲基)-2,3-二氢-5-(甲硫基)-
• 英文名称: 3-bromomethyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c ]quinazoline
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-5-(methylsulfanyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline；3-(bromomethyl)-5-methylsulfanyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 139047-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃S
• 分子量: 310.217
• InChiKey: ZYZCMNNWRUIHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-c]喹唑啉,3-(溴甲基)-2,3-二氢-5-(甲硫基)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-<(4-phenylpiperazine-1-yl)methyl>-5-methoxy-2,3-dihydroimidazo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基硫代喹唑啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 咪唑并[1,2-c]喹唑啉,3-(溴甲基)-2,3-二氢-5-(甲硫基)-
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of a Highly Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist (DL-028A)

  摘要：

  This work presents an improved eight-step process, leading to kilogram quantities of high-quality DL-028A, an antihypertensive agent. The improvements include reducing the levels of toxic reagents and the removal of dangerous processes and waste gas treatment. Moreover, specification and impurity profiles were determined.

  DOI：

  10.1021/op0100807

文献信息

• Studies on Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides. 8. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Tricyclic Fused Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides as Potential α₁-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Ji-Wang Chern、Pao-Luh Tao、Kuang-Chao Wang、Alexander Gutcait、Shiou-Wen Liu、Mao-Hsiung Yen、Shu-Lan Chien、Jiann-Kuo Rong

  DOI：10.1021/jm970159v

  日期：1998.8.1

  2-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (42-45a,b), 3-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (50-53a,b), 3-substituted methyl 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones (55-56a,b), and 3-substituted methyl 5-(methylthio)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline (57) were synthesized as compound 1conformational rigid congeners for pharmacological evaluation as potential alpha1-adrenoceptor

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c
• 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-C] quinazoline derivatives,
  申请人：National Science Council

  公开号：US05340814A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  The present invention provides a novel series of 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds. These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  本发明提供了一系列新型的3-取代甲基-2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物。这些化合物被发现对于治疗高血压和尿路异物症有用作用。
• Imidazo(1,2-c) quinazoline derivatives as antihypertensives and anti dysurics
  申请人：NATIONAL SCIENCE COUNCIL

  公开号：EP0594883B1

  公开（公告）日：1999-01-27
• US5340814A
  申请人：——

  公开号：US5340814A

  公开（公告）日：1994-08-23
• US5512677A
  申请人：——

  公开号：US5512677A

  公开（公告）日：1996-04-30