N⁴-phenyl-L-asparagine | 5694-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-phenyl-L-asparagine
• 英文别名: N⁴-phenyl-L-asparagine；N⁴-Phenyl-L-asparagin；L-Asparaginsaeure-4-anilid；L-Asparaginsaeure-β-anilid；N-(L-Aspart-4-oyl)-anilin；(2S)-4-anilino-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 5694-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MPAUCEQZKGWZGT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-phenyl-N2-trifluoroacetyl-L-asparagine ethyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N⁴-phenyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1879,1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• Acylation is rate-limiting in glycosylasparaginase-catalyzed hydrolysis of N⁴-(4′-substituted phenyl)-<scp>l</scp>-asparagines
  作者：Wenjun Du、John M. Risley

  DOI：10.1039/b301513k

  日期：——

  is the rate-limiting step in the reaction and that upon binding the electron distribution of the substrate is perturbed toward the transition state. This is the first direct evidence that acylation is the rate-limiting step in the enzyme-catalyzed reaction. A Brønsted plot indicates a small, negative charge (-0.25) on the nitrogen atom of the leaving group anilines containing electron-withdrawing groups

  糖基葡聚糖天冬酰胺酶催化糖蛋白分解代谢中N-乙酰基-D-葡萄糖胺和L-天冬酰胺之间的N-糖基键的水解。已提出该机制类似于丝氨酸蛋白酶的机制，其涉及酰化步骤，其中N-糖基键的羰基碳上的催化Thr残基的亲核攻击产生共价的β-天冬氨酰酶中间体，以及去酰化步骤。给出最终产品。这项研究提出的问题是：酰化步骤是否像丝氨酸蛋白酶一样是水解反应中的限速步骤？为了回答这个问题，合成并表征了一系列主要是新的取代的苯胺，并研究了糖基葡聚糖酶从人羊水催化的水解反应。五个N4-（4' 合成并表征了-取代的苯基）-L-天冬酰胺化合物：4'-氢，4'-乙基，4'-溴，4'-硝基和4'-甲氧基。这些酸酐中的每一种都是酶的底物。动力学参数的哈米特图表明，酰化是反应中的限速步骤，并且在结合时，底物的电子分布朝过渡态受到干扰。这是酰化是酶催化反应中的限速步骤的第一个直接证据。布朗斯台德图表示含有吸电子基团的离去基团苯胺的氮原子上有一个小的负电荷（-0
• Synthesis and anticancer activity of asparagine analogs
  作者：Michael J. Murphy、James F. Stubbins

  DOI：10.1002/jps.2600690520

  日期：1980.5

  A series of 11 asparagines substituted on N4 was prepared and evaluated for their ability to inhibit the growth of L5178Y leukemia cell cultures. These cells require an exogenous source of L-asparagine and should be sensitive to an asparagine antimetabolite. The compounds were prepared by reaction of phthalylaspartic anhydride with a primary or secondary amine, followed by removal of the phthalyl group

  制备了一系列在N4上取代的11种天冬酰胺，并评估了它们抑制L5178Y白血病细胞培养物生长的能力。这些细胞需要L-天冬酰胺的外源来源，并且应对天冬酰胺抗代谢药物敏感。该化合物是通过邻苯二甲酸酐和伯或仲胺反应，然后用肼除去邻苯二甲酰基而制备的。一种化合物，N，N-二苄基天冬酰胺，显示出明显的活性。值得进一步研究在N4带有较大亲脂基团的天冬酰胺衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPARATEBAU KG

  公开号：US20160251311A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate and crystalline (S)-3-aminopiperidine-di-hydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-氨基哌啶，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶的方法。本发明还涉及一种对映富集的中间体及用于获得APIP单一对映体的特定酸加成盐，以及结晶的（R）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物。
• Both Amide-Bearing α- and β-Amino Acids from Natural Aspartic Acid Are Efficient Organocatalysts for Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Gen-Fa Wen、Rui Zhang、Chao-Shan Da、Chu-Yu Zhang

  DOI：10.1055/a-1953-1656

  日期：2023.2

  of structurally similar α- and β-amino acids in an asymmetric aldol transformation. Interestingly, aspartic acid is not only an α-amino acid, but also a β-amino acid. Thus, by modifying one of the two acidic groups of aspartic acid, two sets of α- and β-amino acids, 14 amino acids in total, were prepared and used as organocatalysts. The two types of amino acid, interestingly, achieved similar high catalytic

  这项工作旨在比较和探索结构相似的α-和β-氨基酸在不对称醛醇转化中的不同催化效率。有趣的是，天冬氨酸不仅是一种α-氨基酸，也是一种β-氨基酸。因此，通过修饰天冬氨酸的两个酸性基团之一，制备了两组α-和β-氨基酸，总共14个氨基酸，并用作有机催化剂。有趣的是，这两种氨基酸在不同的最佳条件下在不对称醛醇转化中实现了相似的高催化效率。在某些情况下，理想的 β-氨基酸甚至比理想的 α-氨基酸实现了显着更高的对映选择性，尽管 α-氨基酸在这种不对称转化中被广泛证明是高效的有机催化剂。