Boc-Phe(NMe)-Pro-OCH3 | 129505-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe(NMe)-Pro-OCH3
• 英文别名: Nα-Boc-Nα-Me-Phe-L-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 129505-68-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: GOVRPPXJDJSHQM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe(NMe)-Pro-OCH3 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化肽Jahanyne的全合成

  摘要：

  jahanyne（1）的全合成是由市售材料以38 mg的规模实现的。使用Boc - N -Me- L -Val-OH片段以及HATU / DIPEA偶联条件，以避免溶液相合成中的二酮哌嗪副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Boc-Phe(NMe)-Pro-OCH3
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化肽Jahanyne的全合成

  摘要：

  jahanyne（1）的全合成是由市售材料以38 mg的规模实现的。使用Boc - N -Me- L -Val-OH片段以及HATU / DIPEA偶联条件，以避免溶液相合成中的二酮哌嗪副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00503

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Isolation and Total Synthesis of Mabuniamide, a Lipopeptide from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Kaori Ozaki、Arihiro Iwasaki、Dai Sezawa、Haruka Fujimura、Tomoyoshi Nozaki、Yumiko Saito-Nakano、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00749

  日期：2019.10.25

  structure of 1 was determined by spectroscopic analyses, and its absolute configuration was determined using Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1. The absolute configuration of 1 was confirmed by total synthesis. Mabuniamide (1) stimulated glucose uptake in cultured rat L6 myotubes. In addition, mabuniamide (1) and its stereoisomer (2) exhibited moderate antimalarial activity.

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。