(E)-4-Ethoxycarbonyl-5-methyl-3-(2-phenylethen-1-yl)isoxazole | 153387-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Ethoxycarbonyl-5-methyl-3-(2-phenylethen-1-yl)isoxazole
• 英文别名: 5-methyl-3-trans-styryl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-3-trans-styryl-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 153387-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FGGUWUOOVLDRHH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Ethoxycarbonyl-5-methyl-3-(2-phenylethen-1-yl)isoxazole 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1715 - 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxymethyl-5-methyl-4-isoxazolecarboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Ethoxycarbonyl-5-methyl-3-(2-phenylethen-1-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  An alternative isoxazole route to α-alkoxycarbonyl-β-diketones

  摘要：

  Cycloaddition of oxygen-functionalized nitrile oxides to the enamine from ethyl acetoacetate produces 4-ethoxycarbonyl-5-methylisoxazoles carrying a 3-tetrahydropyranyloxymethyl, 3-diethoxymethyl or 3-ethoxycarbonyl substituent; the 3-formylisoxazole is prepared from the former two and condensed in situ with phosphoranes to give 3-alkenylisoxazoles that are cleaved by hexacarbonylmolybdenum or hydrogenolysis to afford alpha-alkoxycarbonyl-beta-diketones.

  DOI：

  10.1039/p19960001319

文献信息

• Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 322,325
  作者：Panizzi

  DOI：——

  日期：——
• An alternative isoxazole route to α-alkoxycarbonyl-β-diketones
  作者：Raymond C. F. Jones、Stephen H. Dunn、Kathryn A. M. Duller

  DOI：10.1039/p19960001319

  日期：——

  Cycloaddition of oxygen-functionalized nitrile oxides to the enamine from ethyl acetoacetate produces 4-ethoxycarbonyl-5-methylisoxazoles carrying a 3-tetrahydropyranyloxymethyl, 3-diethoxymethyl or 3-ethoxycarbonyl substituent; the 3-formylisoxazole is prepared from the former two and condensed in situ with phosphoranes to give 3-alkenylisoxazoles that are cleaved by hexacarbonylmolybdenum or hydrogenolysis to afford alpha-alkoxycarbonyl-beta-diketones.
• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1715 - 1716
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Carter, Paul A.

  DOI：——

  日期：——