4-allyl-5-(4-ethoxy-benzyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 69198-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-5-(4-ethoxy-benzyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-ethoxybenzyl)-4-(prop-2-en-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 69198-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: VKKIWHZSBPLNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-5-(4-ethoxy-benzyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-{[4-allyl-5-(4-ethoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 5-(4-alkoxybenzyl)-4-R-4H-1,2,4-triazole-3-thiols. Synthesis of novel DNA methylation inhibitors

  摘要：

  Aminomethylation and cyanoethylation reactions of 5-(4-alkoxybenzyl)-4-methyl(phenyl, allyl)-4H-1,2,4- triazole-3-thiols have been investigated. According to NMR spectroscopy data, the reactions occur at the nitrogen atom N-2. The effect of the synthesized compounds on cancer DNA methylation has been evaluated.

  DOI：

  10.1134/s1070363217050140
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基苯基)乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-allyl-5-(4-ethoxy-benzyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-1,2,4-Triazoles

  摘要：

  合成了几种4-烯丙基/氨基-5-芳基-1,2,4-三唑并测试了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌的抗菌和抗真菌效果。4-烯丙基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当的一取代-4-烯丙基缩氨基硫脲的氧化环合得到，而4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当取代的二硫代氨基甲酸钾盐与水合肼的环合反应得到。这些新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR和UV光谱数据以及元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3390/61000815

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-1,2,4-Triazoles
  作者：Katica Colanceska-Ragenovic、Vesna Dimova、Vlado Kakurinov、Dora Molnar、Aleksandra Buzarovska

  DOI：10.3390/61000815

  日期：——

  A few 4-allyl/amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were synthesized and tested for antibacterial and antifungal effects against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Salmonella enteritidis, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger and Candida albicans. 4-Allyl-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by the oxidative cyclization of the appropriate 1-substituted-4-allylthiosemicarbazides and 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by cyclization of the potassium salts of appropriately substituted dithiocarbazinic acids with hydrazine hydrate. The new synthesized compounds were characterized using IR, 1H- NMR, 13C-NMR and UV spectral data together with elemental analysis.

  合成了几种4-烯丙基/氨基-5-芳基-1,2,4-三唑并测试了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌的抗菌和抗真菌效果。4-烯丙基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当的一取代-4-烯丙基缩氨基硫脲的氧化环合得到，而4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当取代的二硫代氨基甲酸钾盐与水合肼的环合反应得到。这些新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR和UV光谱数据以及元素分析进行了表征。
• Functionalization of 5-(4-alkoxybenzyl)-4-R-4H-1,2,4-triazole-3-thiols. Synthesis of novel DNA methylation inhibitors
  作者：M. R. Hakobyan、T. R. Hovsepyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、R. V. Paronikyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363217050140

  日期：2017.5

  Aminomethylation and cyanoethylation reactions of 5-(4-alkoxybenzyl)-4-methyl(phenyl, allyl)-4H-1,2,4- triazole-3-thiols have been investigated. According to NMR spectroscopy data, the reactions occur at the nitrogen atom N-2. The effect of the synthesized compounds on cancer DNA methylation has been evaluated.