(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium | 85314-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 85314-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DMOUMCBTTDKQME-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C
• 沸点：
  394.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium 在 C₁₈H₂₀N₂O₂^(4-)*4BrMg⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  芳基二镁分子的协同作用：单功能和双功能试剂与磷（III）试剂相比，偶氮芳烃的脱氧作用†

  摘要：

  芳基二镁[ArN（MgBr）2，IDMg]与硝基苯（Ar 1 NO 2）在四氢呋喃（THF）中的反应生成不对称的（不对称的）a氧基苯，将其脱氧得到不对称的偶氮苯。该反应被用于独立制备非对称-甲氧基化合物的ONN和NNO异构体。对位取代反应物氧化电位和还原电位之差的相对值的影响，邻位反应的特殊影响先前已经研究了底物的取代基，以及单-和双-IDMg试剂的结构和浓度的影响，并提出了“合作形成产品所需的过量骨料”。镁试剂反应这一陌生的概念得到了进一步的研究。从硝基[3.3] metaphanphanes的亚甲基链和衍生的叠氮基[3.3] metacyclophanes的阻滞作用以及双-IDMg中央α，ω-聚亚甲基二氧基链的长度的影响获得了支持性证据，该中心适用于叠氮氧基脱氧。通过与X 3 P试剂（X = EtO，Me 2 N）脱氧的比较，证实了过量镁试剂协同作用的一般需求，并讨论了其在反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/poc.610070104
• 作为产物：
  描述：

  magnesium p-tolylnitride dibromide 、 4-硝基苯甲醚 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKUBO, MASAO;TAKAHASHI, TOMOKO;KOGA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 199-202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XV. Condensation with Nitrobenzene. Formation of Unsymmetrical Azobenzenes Favored by Long-Chain<i>p</i>-Alkoxy-Substituted Reagents
  作者：Masao Okubo、Koji Matsuo、Akira Yamauchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.915

  日期：1989.3

  In the reaction of p-MeC6H4N(MgBr)2 with p-alkoxynitrobenzene, no effect of alkoxyl chain length on the relative yields of azoxy and azo products was observed. In contrast, in the reaction of p-alkoxy-C6H4N(MgBr)2 with p-nitrotoluene, C12- and C18-alkoxyl chains led to the corresponding unsymmetrical azobenzenes in unexpectedly high yields. This result, arising from efficient condensation and deoxygenation processes, was explained in terms of cooperation of reagent molecules through their aggregation assisted by a novel tying effect of their long chains.

  在p-MeC6H4N(MgBr)2与p-烷氧基硝基苯的反应中，烷氧基链长对偶氮和氧化偶氮产物的相对产率没有影响。相反，在p-烷氧基-C6H4N(MgBr)2与p-硝基甲苯的反应中，C12和C18烷氧基链导致相应的非对称偶氮苯以出乎意料的高产率生成。这一结果源于高效的缩合与脱氧过程，其解释涉及通过长链的新颖束缚效应辅助的分子聚集，分子间的协同作用。
• OKUBO, MASAO;KOGA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 203-207
  作者：OKUBO, MASAO、KOGA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, JIRO;TSUBOI, TAKASHI;SUMI, YASUNORI;ODA, NORIYASU;FUKUYAMA, KEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3814-3816
  作者：YAMAMOTO, JIRO、TSUBOI, TAKASHI、SUMI, YASUNORI、ODA, NORIYASU、FUKUYAMA, KEI+

  DOI：——

  日期：——
• Cooperation of aryliminodimagnesium molecules: Deoxygenation of azoxyarenes by mono- and bifunctional reagents in comparison with that by phosphorus(III) reagents
  作者：Masao Okubo、Yoshito Inatomi、Izumi Eguchi、Hiroshi Nishida、Seiji Gotoh、Koji Matsuo

  DOI：10.1002/poc.610070104

  日期：1994.1

  proposed. This unfamiliar concept for reactions of magnesium reagents was studied further. Supporting evidence was obtained from the retarding effect of trimethylene chains of nitro [3.3] metacyclophanes and the derived azoxy [3.3] metacyclophanes and also from the effect of the length of bis-IDMg's central α,ω-polymethylenedioxy chain appropriate for azoxy deoxygenation. By comparison with deoxygenation

  芳基二镁[ArN（MgBr）2，IDMg]与硝基苯（Ar 1 NO 2）在四氢呋喃（THF）中的反应生成不对称的（不对称的）a氧基苯，将其脱氧得到不对称的偶氮苯。该反应被用于独立制备非对称-甲氧基化合物的ONN和NNO异构体。对位取代反应物氧化电位和还原电位之差的相对值的影响，邻位反应的特殊影响先前已经研究了底物的取代基，以及单-和双-IDMg试剂的结构和浓度的影响，并提出了“合作形成产品所需的过量骨料”。镁试剂反应这一陌生的概念得到了进一步的研究。从硝基[3.3] metaphanphanes的亚甲基链和衍生的叠氮基[3.3] metacyclophanes的阻滞作用以及双-IDMg中央α，ω-聚亚甲基二氧基链的长度的影响获得了支持性证据，该中心适用于叠氮氧基脱氧。通过与X 3 P试剂（X = EtO，Me 2 N）脱氧的比较，证实了过量镁试剂协同作用的一般需求，并讨论了其在反应中的作用。
• OKUBO, MASAO;TAKAHASHI, TOMOKO;KOGA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 199-202
  作者：OKUBO, MASAO、TAKAHASHI, TOMOKO、KOGA, KOJI

  DOI：——

  日期：——