2-methyl-N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine | 109688-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine
• 英文别名: MMBD；2-Methyl-n4-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine；2-methyl-4-N-(2-methylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 109688-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD12169209
• 分子量: 212.294
• InChiKey: DPCFSCMVMLTLMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-methyl-N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 以Ca. 94.8 %的产率得到1-N-cyclohexyl-2-methyl-4-N-(2-methylphenyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2024098460A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methyl-4-nitroso-phenyl)-N-o-tolyl-hydroxylamine 在 水 、 锌 作用下， 生成 2-methyl-N⁴-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Buesdorf; Sand, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel <i>o</i>-Toluidine Metabolite in Rat Urine Associated with Urinary Bladder Carcinogenesis
  作者：Yuya Tajima、Takeshi Toyoda、Yuichiro Hirayama、Kohei Matsushita、Takanori Yamada、Kumiko Ogawa、Kenji Watanabe、Takeji Takamura-Enya、Yukari Totsuka、Keiji Wakabayashi、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00098

  日期：2020.7.20

  However, direct detection of dG-C8-o-Tol in biological samples has not been reported yet. Here, we show that a novel o-Tol metabolite, 2-methyl-N1-(2-methylphenyl)benzene-1,4-diamine (MMBD), a dimer by head-to-tail binding, was identified for the first time in o-Tol-exposed rat urine. MMBD was also detected in a reaction of o-Tol and S9 mix, indicating the formation was catalyzed by an enzymatic reaction

  ø甲苯胺（ø -Tol），单环芳族胺，使膀胱癌在人类和实验动物，因此被分类为第1族致癌物质（IARC），其中的致癌ø -Tol参与代谢活化，DNA损伤，以及DNA加合物的形成。在DNA加合物形成机理中，邻-Tol通过N-羟基化，N-乙酰氧基化然后脱乙酰氧基化进行代谢，以生成能够结合至DNA碱基（例如dG-C8）的亲电性氮离子。因此，认为dG-C8-邻-Tol是邻-Tol暴露的合理的DNA加合物。但是，直接检测dG-C8- o-尚未报道生物样品中的Tol。在这里，我们显示了一种新型的邻-Tol代谢产物2-甲基-N 1-（2-甲基苯基）苯-1,4-二胺（MMBD），通过头尾结合形成了二聚体，时间在邻苯酚暴露的大鼠尿液中。在邻-Tol和S9混合物的反应中也检测到MMBD ，表明该形成是通过酶促反应催化的。而且，与邻-Tol相比，MMBD在过表达N-乙酰基转移酶的鼠伤寒沙门氏菌菌株中具有更强的致突
• Cytotoxic Homo- and Hetero-Dimers of <i>o</i>-toluidine, <i>o</i>-anisidine, and Aniline Formed by In Vitro Metabolism
  作者：Takuma Kobayashi、Shinji Kishimoto、Shogo Watanabe、Yasukiyo Yoshioka、Takeshi Toyoda、Kumiko Ogawa、Kenji Watanabe、Yukari Totsuka、Keiji Wakabayashi、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00226

  日期：2022.9.19

  Several aromatic amine compounds are urinary bladder carcinogens. Activated metabolites and DNA adducts of polycyclic aromatic amines, such as 4-aminobiphenyl, have been identified, whereas those of monocyclic aromatic amines, such as o-toluidine (o-Tol), o-anisidine (o-Ans), and aniline (Ani), have not been completely determined. We have recently reported that o-Tol and o-Ans are metabolically converted

  几种芳香胺化合物是膀胱致癌物。多环芳胺的活化代谢物和 DNA 加合物，如 4-氨基联苯，已被鉴定，而单环芳胺，如邻甲苯胺 ( o -Tol)、邻茴香胺 ( o -Ans) 和苯胺 ( Ani），尚未完全确定。我们最近报道了o -Tol 和o -Ans 在体外和体内代谢转化为具有细胞毒性和致突变性的对半胺型二聚体，即 2-甲基-N 4 -(2-甲基苯基)苯-1,4-二胺 (MMBD) 和 2-甲氧基- N 4-(2-methoxyphenyl) benzo-1,4-diamine (MxMxBD)，分别表明它们在膀胱癌发生中的作用。在这项研究中，我们发现当o -Tol 和o -Ans 与 S9 混合物一起孵育时，会形成 MMBD 和 MxMxBD 以及两种异构异二聚体 MMxBD 和 MxMBD。因此，o-Tol、o-Ans 和 Ani 中的任意两种（各10 MM）与 S9 混合物一起孵育长达
• NPYY5 antagonists
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP2014285A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention provides a pharmaceutical composition for use as an NPY Y5 receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): wherein R1 is lower alkyl, cycloalkyl or the like, R2 is hydrogen, lower alkyl or the like, n is 1 or 2, X is lower alkylene, lower alkenylene, arylene, cycloalkylene or the like, Y is CONR7, CSNR7, NR7CO, NR7CS or the like, Z is lower alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl or the like and R7 is hydrogen or lower alkyl, prodrug, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof

  本发明提供了一种用作 NPY Y5 受体拮抗剂的药物组合物，该组合物由式（I）化合物组成： 其中 R1 是低级烷基、环烷基或类似物、 R2 是氢、低级烷基或类似物、 n 是 1 或 2、 X 是低级烯烃、低级烯烃、芳基、环烷烃或类似物、 Y 是 CONR7、CSNR7、NR7CO、NR7CS 或类似物、 Z 是低级烷基、任选取代的碳环烷基、任选取代的杂环烷基或类似物，R7 是氢或低级烷基、 其原药、药学上可接受的盐或溶液