(Z)-methyl 3-((4-bromophenyl)amino)acrylate | 1262150-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((4-bromophenyl)amino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-bromoanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1262150-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: QRCBULQHKIBCTF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4-bromophenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到5-溴吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-methyl 3-((4-bromophenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–N键氧化偶联，涉及溶剂控制的区域选择性溴化工艺

  摘要：

  公开了在1个大气压的氧气气氛下，芳族胺和烯烃之间的立体选择性钯催化的C-N氧化C-N键偶联反应，涉及溶剂控制的区域选择性溴化过程，可轻松获得两种不同的溴化烯胺。在系统中添加过氧化氢（30％水溶液）作为助氧化剂对于在分子氧（1个大气压）下脱氢氨基卤化至关重要，在这种情况下，C–N键耦合/亲电溴化反应级联反应非常重要。建议的。此外，不同的反应介质导致了该方法的区域选择性的转换。

  DOI：

  10.1021/jo501171c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Enamines with Isocyanides through Selective β-C(sp²)-H and/or C=C Bond Cleavage
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Meng Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800127

  日期：2018.8

  two efficient palladium‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of (Z)‐enamines with isocyanides via selective β‐C(sp2)‐H and/or C=C bond cleavage have been developed, leading to controllable chemodivergent and stereoselective construction of a wide range of (E)‐β‐carbamoylenamine derivatives containing strong intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, possible reaction pathways for these

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Selenated NHC-Pd(II) Pincer Complex Catalyzed, Temperature-Dependent Selective Hydroamination and Oxidative Amination of Olefins: Formation of Enamine Esters and β-Amino Esters under Solvent-Free and Aerobic Conditions
  作者：Charu Sharma、Sangeeta Kumari、Deepak Sharma、Avinash K. Srivastava、Raj K. Joshi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01706

  日期：2024.1.5

  NHC-Pd(II) pincer catalyzed oxidative amination and hydroamination of olefins is developed under solvent-free aerobic conditions. Reaction offered a temperature-controlled synthesis of (Z)-enamine and β-amino esters to provide easy access and remarkable functional group tolerance for a variety of enamines. The developed approach renders an opportunity of scalability and flexibility, and besides this

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C–N Bond Coupling Involving a Solvent-Controlled Regioselective Bromination Process
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wenfang Xiong、Kunbo Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501171c

  日期：2014.8.1

  Stereoselective palladium-catalyzed oxidative C–N bond coupling reactions between aromatic amines and alkenes involving a solvent-controlled regioselective bromination process under 1 atm of oxygen atmosphere are disclosed, providing easy access to two different brominated enamines. The addition of hydrogen peroxide (30% aq) as a co-oxidant in the system is crucial for the dehydrogenative aminohalogenation

  公开了在1个大气压的氧气气氛下，芳族胺和烯烃之间的立体选择性钯催化的C-N氧化C-N键偶联反应，涉及溶剂控制的区域选择性溴化过程，可轻松获得两种不同的溴化烯胺。在系统中添加过氧化氢（30％水溶液）作为助氧化剂对于在分子氧（1个大气压）下脱氢氨基卤化至关重要，在这种情况下，C–N键耦合/亲电溴化反应级联反应非常重要。建议的。此外，不同的反应介质导致了该方法的区域选择性的转换。