2-氨基-3-哌啶-1-基丙酸 | 4724-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-哌啶-1-基丙酸
• 英文名称: β-piperidinoalanine
• 英文别名: 3-piperidino-alanine；3-Piperidino-alanin；2-Amino-3-piperidin-1-ylpropanoic acid
• CAS: 4724-46-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD16095554
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GUVRVXOFGFQXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-哌啶-1-基丙酸 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Benzylamino)-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用β-氨基丙氨酸合成新的恶唑烷-2-酮衍生物的常规方法。

  摘要：

  以外消旋β-氨基丙氨酸衍生物（1）为基础，建立了在恶唑烷-2-酮环的N-3和C-4上具有两个取代基的新型恶唑烷-2-酮衍生物（3a-f）的常规新路线。关键的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1238
• 作为产物：
  描述：

  formylamino-piperidinomethyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-3-哌啶-1-基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Hellmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1949, vol. 284, p. 168,174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Antibacterial Activity of 5-Dialkylaminomethylhydantoins and Related Compounds
  作者：Fumiko Fujisaki、Kaori Shoji、Mari Shimodouzono、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.1123

  日期：——

  To find new antibacterial leads in the class of hydantoin derivatives, we carried out synthetic investigation and biological evaluation of the title hydantoin derivatives and related compounds. Among the hydantoin derivatives described in this article, compound 3o, in which a 2,6-dichlorophenyl ring was introduced at the N-3 position of the hydantoin nucleus, showed the highest levels of antibacterial activity against both Escherichia coli NBRC14237 (NIHJ) and Staphylococcus aureus ATCC6538P (gram-negative and gram-positive bacteria, respectively) strains.

  为了在氢噻啉衍生物类中寻找新的抗菌候选物，我们进行了合成研究和生物评价。本文中描述的氢噻啉衍生物中，化合物3o在氢噻啉核的N-3位置引入了一个2,6-二氯苯环，对大肠杆菌NBRC14237 (NIHJ) 和金黄色葡萄球菌ATCC6538P（分别为阴性和阳性菌株）表现出最高的抗菌活性。
• EPIMERIZATION-FREE N TO C SOLID-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20200062801A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure provides a method of solid-phase peptide synthesis from the N terminus to C terminus without detectable epimerization of the C-terminal amino acid.

  本公开提供了一种从N端到C端进行固相肽合成的方法，而且在C端氨基酸没有可检测到的对映异构化。
• Preparation and Chemical Properties of 5-Dialkylaminomethylhydantoins and 2-Thio-Analogues
  作者：Fumiko Fujisaki、Kaori Shoji、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.57.1415

  日期：——

  efficient procedure for the preparation of 5-dialkylaminomethylhydantoins 3, which are easily obtained from cyclization of the corresponding urea derivatives 2 starting with beta-aminoalanines 1, is described. Methylenehydantoin and the corresponding 2-thio analogue (4a, 4b) were obtained from hydantoins 3a and 3b, respectively. Some new chemical properties of these hydantoin derivatives are reported

  描述了一种制备5-二烷基氨基甲基乙内酰脲3的有效方法，其可以容易地从以β-氨基丙氨酸1开始的相应脲衍生物2的环化获得。亚甲基乙内酰脲和相应的2-硫代类似物（4a，4b）分别从乙内酰脲3a和3b获得。报道了这些乙内酰脲衍生物的一些新化学性质。
• Preferential Intramolecular Ring Closure of Aminoalcohols with Diethyl Carbonate to Oxazolidinones
  作者：Fumiko Fujisaki、Marumi Oishi、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.55.829

  日期：——

  closure by cyclization with diethyl carbonate (EtO)(2)CO from aminoalcohols 1 as starting material can lead to the oxazolidinones 2a, b and 2c, respectively. In the reaction of trans-isomer (6) and (EtO)(2)CO, isolated products were also only 5-membered oxazolidinone derivative (7), containing its dehydrated derivative 8. The preferential formation of the 5-membered oxazolidinone ring system apparently

  用碳酸二乙酯（EtO）（2）CO以氨基醇1为起始原料环化封闭，可分别生成恶唑烷酮2a，b和2c。在反式异构体（6）和（EtO）（2）CO的反应中，分离出的产物也只有5元的恶唑烷酮衍生物（7），其中含有其脱水衍生物8。5元的恶唑烷酮环系统的优先形成显然表明，该过程（5-Exo-Trig闭环）比6或7-Exo-Trig闭环比6或7元环衍生物（3或9）更有利。