2-fluoro-N-(hydroxymethyl)benzamide | 141409-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(hydroxymethyl)benzamide
• 英文别名: N-hydroxymethyl-o-fluorobenzamide
• CAS: 141409-82-7
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: KOOVJYLWGIAXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(hydroxymethyl)benzamide 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 以0.02 g的产率得到N,N'-methylenebis(2-fluorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基酸酯与甲醛和酰胺或酰亚胺的反应合成N-(酰氨基甲基)-和N-(亚氨基甲基)-α-氨基酸酯

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、L-异琥珀酸和 L-缬氨酸酯的盐酸盐与芳香族和杂芳香族甲酰胺反应得到相应 N-(酰胺甲基)-α-氨基酸酯的盐酸盐。 N-(邻苯二甲酰氨基甲基)-α-氨基酸含有游离氨基的α-氨基酸酯与甲醛和邻苯二甲酰亚胺反应得到酯，1H NMR研究表明α-氨基酸的手性中心可能在缩合过程中保留。获得的曼尼什碱及其盐酸盐与乙酸酐和甲苯磺酰氯反应得到相应的N-芳基和N-磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf01431806
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氟苯甲酰胺 在 NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-fluoro-N-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在水介质中在沸石上方便，干净地合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺

  摘要：

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.12.006

文献信息

• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：GB Barlin、LP Davies、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9960443

  日期：——

  Some 6-arylthio( aryloxy and alkylthio )-3-( acetamidomethyl , benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted )-2-arylimidazo[1,2-b] pyridazines have been prepared and examined for their ability to displace [3H]diazepam from rat brain membranes. The most active compound was 3-acetamidomethyl-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazine with IC50 4.4 nM. The 3-acylaminomethyl-6-(2- and 3-methoxyphenylthio)-2-phenylimidazo[1,2-b] pyridazines proved less active than their 6-phenylthio analogues, and larger substituents at the 2- and 6-positions markedly decreased binding. Significant differences in binding ability have been observed between 3-acylaminomethyl-2-aryl-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazines and the corresponding imidazo [1,2-a]pyridines.

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。
• Synthesis and structural characterisation of 4 <i>H</i> ‐1,3‐benzothiazine derivatives
  作者：Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Jari Sinkkonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/jhet.5570390512

  日期：2002.9

  The ring-closure reactions of N-arylthiomethylaroylamide derivatives (1a-g) in the presence of phospho -rus oxychloride gave 2-aryl-4H-1,3-benzo-thiazines (2a-g). 2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-4H-1,3-benzoth-iazine (2b) was reduced with Zn to obtain the corresponding 2,3-dihydro derivative (3b). Potassium permanganate oxidation of 2-(4-chlorophenyl)-2,3-diethoxy-4H- (2e) and 2-(2-fluorophenyl)-6,7-diefhoxy-4H-1

  的闭环反应Ñ -arylthiomethylaroylamide衍生物（1A-G ）在磷酸-rus酰氯的存在下，得到2-芳基-4- ħ -1,3-苯并噻嗪类（图2a-克）。2-（3-氯苯基）-6-甲基-4- ħ -1,3- benzoth-iazine（2B）用Zn减少以获得相应的2,3-二氢衍生物（图3b）。2-（4-氯苯基）-2,3-二乙氧基-4 H-（2e）和2-（2-氟苯基）-6,7-二甲氧基-4 H -1,3-苯并噻嗪的高锰酸钾氧化（2g）得到相应的4-ones（4e，g）。2-（4-氯苯基）-6-甲基-4 H的反应-1,3-苯并噻嗪（2c）与取代的乙酰氯形成线性缩合的ß-内酰胺（5a，b）。所研究化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及其特征性质谱碎片确定。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M. L.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Glenn, Brok, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 609 - 622
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Glenn, Brok、Harrison, Peter W.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, pharmacological evaluation and molecular modelling of substituted 6-alkoxyimidazo[1,2-b]pyridazines as new ligands for the benzodiazepine receptor
  作者：PW Harrison、GB Barlin、LP Davies、SJ Ireland、P Mátyus、MG Wong

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85873-9

  日期：1996.1

  A series of 2,3-disubstituted-6-alkoxyimidazo[1,2-b] has been synthesized and evaluated for in vitro affinity for the benzodiazepine receptor (BZR). 3-(Benzamidomethyl or substituted benzamidomethyl)-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazines were found to be the most potent BZR ligands (eg, 4a, IC50 7 nM; 4e, IC50 14 nM; 4v, IC50 8 nM). Imidazo[1,2-b]pyridazines unsubstituted in the 3-position, or containing builder alkoxy groups in the 6-position, were found to bind less strongly to the BZR. Selected compounds from the series were identified from in vitro GABA-shift experiments as BZR agonists. Molecular modelling has been employed to identify the common pharmacophoric points of lipophilic and hydrogen bonding, ligand-receptor interaction and areas of steric hindrance for these substituted imidazo[1,2-b]pyridazines at the BZR.