3,6-di-O-4-mehylbenzyl α-mangostin | 1193121-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di-O-4-mehylbenzyl α-mangostin
• 英文别名: 1-Hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6-bis[(4-methylphenyl)methoxy]xanthen-9-one
• CAS: 1193121-20-8
• 化学式: C₄₀H₄₂O₆
• 分子量: 618.77
• InChiKey: YSVVNUNTCXIKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-di-O-4-mehylbenzyl α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin

  摘要：

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.830