4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐 | 1234064-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐
• 英文名称: Mini102
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-6-chloro-7-hydroxychromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid；4-(2-aminoethyl)-6-chloro-7-hydroxychromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1234064-11-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 353.682
• InChiKey: OGHPXKAKVMJGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Mini108
  参考文献：
  名称：

  pH 响应荧光假神经递质的开发

  摘要：

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微

  DOI：

  10.1021/ja101740k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 methyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 、 三氟乙酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  pH 响应荧光假神经递质的开发

  摘要：

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微

  DOI：

  10.1021/ja101740k

文献信息

• pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use
  申请人：Sames Dalibor

  公开号：US09075014B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。
• [EN] PH RESPONSIVE FLUORESCENT FALSE NEUROTRANSMITTERS AND THEIR USE<br/>[FR] FAUX NEUROTRANSMETTEURS FLOURESCENTS RÉACTIFS AU PH ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011094560A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。
• Development of pH-Responsive Fluorescent False Neurotransmitters
  作者：Minhee Lee、Niko G. Gubernator、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja101740k

  日期：2010.7.7

  We introduce pH-responsive fluorescent false neurotransmitters (pH-responsive FFNs) as novel probes that act as vesicular monoamine transporter (VMAT) substrates and ratiometric fluorescent pH sensors. The development of these agents was achieved by systematic molecular design that integrated several structural elements, including the aminoethyl group (VMAT recognition), halogenated hydroxy-coumarin

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微