5,8-methano-2-(p-chlorophenyl)-r-4a,t-5,t-8,c-8a-tetrahydro-4H-3,1-benzoxazine | 87768-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-methano-2-(p-chlorophenyl)-r-4a,t-5,t-8,c-8a-tetrahydro-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: (1S,2R,7S,8R)-4-(4-chlorophenyl)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,9-diene
• CAS: 87768-84-1；95721-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: PAKXNYOCMMCVRO-UZGDPCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-methano-2-(p-chlorophenyl)-r-4a,t-5,t-8,c-8a-tetrahydro-4H-3,1-benzoxazine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 rel-(1R,2S,5S,9R,10S)-6,6-dichloro-5-p-chlorophenyl-7-oxo-8-aza-4-oxatetracyclo<8.2.1.0^2,9.0^5,8>tridec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR study of norbornane/norbornene-fused tetracyclic azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96486-5
• 作为产物：
  描述：

  di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,8-methano-2-(p-chlorophenyl)-r-4a,t-5,t-8,c-8a-tetrahydro-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究。58。饱和杂环。39 †。与降冰片烷和降冰片烯融合的二氢-1,3-恶嗪，1,3-恶嗪-2-酮和1,3-恶嗪-2-硫酮的制备和空间结构

  摘要：

  3-内氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸（1），由内降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐和类似的饱和顺式-外氨基酸（3）用氢化铝锂还原成氨基醇2和4 ; 后者通过芳胺基醚环化成亚甲基桥连的四氢-（6a-c）和六氢-3,1-苯并恶嗪（7b-d）。的内（2）和外（4）用氯甲酸乙酯和甲醇钠将氨基醇转化为亚甲基桥连的四氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（9）和六氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（12）；用二硫化碳对醇进行处理，通过二硫代氨基甲酸酯得到相应的2-硫酮（11、13）。结构通过红外光谱和核磁共振谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200509

文献信息

• NMR/NOE elucidation of the stereostructure of cycloadducts of acetonitrile oxide with norbornane/ene-fused dihydro-oxazines
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260290713

  日期：1991.7

  Norbornane‐di‐endo‐ and ‐di‐exo‐fused dihydro‐1,3‐oxazines underwent cycloaddition with in situ prepared acetonitrile oxide to yield tetracyclic 1,2,4‐oxadiazolines. Either the CC bond of the double dipolarophiles with the norbornene skeleton was saturated to give isoxazoline regioisomers, or a second molecule of the dipole added to the CN bond, resulting in the formation of a bis‐adduct. The structures

  降冰片烷-双内-和-双-外-稠合二氢-1,3-恶嗪与原位制备的氧化乙腈进行环加成反应，生成四环1,2,4-恶二唑啉。具有降冰片烯骨架的双偶极亲体的 CC 键被饱和以产生异恶唑啉区域异构体，或者偶极子的第二个分子添加到 CN 键上，导致形成双加合物。利用 DNOE 实验，通过 1H 和 13C NMR 光谱证实了产物的结构。
• Configuration and NMR study of tricyclic oxazines fused to a norbornene or norbornane skeleton
  作者：P. Sohár、G. Stájer、G. Bernáth

  DOI：10.1002/omr.1270210812

  日期：1983.8

  AbstractTricyclic oxazines fused with norbornane or norbornane were synthesized for pharmacological and stereochemical purposes. Analogous oxazin‐2‐ones and ‐2‐thiones were also obtained. The diendo or diexo anellation of the hetero ring to the norbornene or norbornane skeleton was confirmed by 1H and 13C spectral data. The assignment of the proton signals was proved and the proton‐proton coupling values were determined by double resonance experiments. With mono‐ and dichloroacetyl chloride, the oxazines fused to norbornene gave azetidinones which are mixtures of two isomers. The mixtures were separated into homogeneous substances, the configuration and conformation of which were determined via differential NOE experiments.