(E)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol | 94792-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 94792-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: ZGMWWNGUBCKSLO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-N,N-diethyl-6-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化的炔丙醇和烯丙基醇的克莱森重排合成三氟甲基化的二烯衍生物

  摘要：

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61884-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(trifluoromethyl)-1-butyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 (E)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation of 1-alkyl-3-trifluoromethyl propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81509-4

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Compounds via Ester-Enolate [2,3]-Wittig and [3,3]-Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Tsutomu Konno、Hideki Umetani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo961246i

  日期：1997.1.1

  have been obtained in optically pure forms via effective enzymatic kinetic resolution and then converted into (E)- or (Z)-allylic alcohols. [2,3]-Wittig rearrangement of the corresponding [[gamma-(trifluoromethyl)allyl]oxy]acetic acid methyl esters afforded alpha-hydroxy-beta-(trifluoromethyl)-gamma,delta-unsaturated carboxylic acid methyl esters in good yields. The rearrangement of (Z)-substrates proceeded

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。
• Hydrometallation of 1-alkyl-3-trifluoromethyl propargyl alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Naomi Tanahashi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81509-4

  日期：——
• HANZAWA, YUJI;KAWAGOE, KEIF-ICHI;YAMADA, AKIO;KO, AYASHI, YOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 219-222
  作者：HANZAWA, YUJI、KAWAGOE, KEIF-ICHI、YAMADA, AKIO、KO, AYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars
  作者：Takashi Yamazaki、Kenji Mizutani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00124a013

  日期：1995.9

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.
• Syntheses of trifluoromethylated diene derivatives through the claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Akio Yamada、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61884-1

  日期：1985.1

  3-Trifluoromethyl-2Z, 4E-dienoate () and the dienamide (,) were prepared through the Claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols.

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。