ethyl (2R,3S)-2-trans-aziridine-3-(4'-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-2-propanoate | 1009642-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-trans-aziridine-3-(4'-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-2-propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-[4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1009642-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: IXSHJHXILCYVRY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-trans-aziridine-3-(4'-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-2-propanoate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定 Callipeltin E 绝对构型的 β-甲氧基酪氨酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  对甲氧基酪氨酸的所有非对映异构体的不对称合成是从肉桂酯衍生物开始的。通过四种非对映异构三肽的 1 H 和 13 C NMR 分析估计，卡利佩汀 E 中 β-甲氧基酪氨酸的立体化学为 2R、3R，每种三肽均含有 β-甲氧基酪氨酸异构体。从合成肽衍生物获得的这些结果与 D'Auria 通过降解程序获得的结果相同。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990848
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-(4'-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-2-propanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-2-trans-aziridine-3-(4'-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定 Callipeltin E 绝对构型的 β-甲氧基酪氨酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  对甲氧基酪氨酸的所有非对映异构体的不对称合成是从肉桂酯衍生物开始的。通过四种非对映异构三肽的 1 H 和 13 C NMR 分析估计，卡利佩汀 E 中 β-甲氧基酪氨酸的立体化学为 2R、3R，每种三肽均含有 β-甲氧基酪氨酸异构体。从合成肽衍生物获得的这些结果与 D'Auria 通过降解程序获得的结果相同。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990848

文献信息

• Solid phase total synthesis of callipeltin E isolated from marine sponge Latrunculia sp.
  作者：Mari Kikuchi、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.062

  日期：2011.7

  Solid phase total synthesis of callipeltin E (1), truncated linear peptide isolated from marine sponge, Latrunculia sp. was achieved. Our strategy based on traditional Fmoc-SPPS was in common use TFA-treatment final deprotection to reach callipeltin E (1) contained acid-sensitive βMeOTyr.

  固相全合成的callipeltin E（1），截短的线性肽，分离自海洋海绵Latrunculia sp。已实现。我们基于传统Fmoc-SPPS的策略是常用的TFA处理最终脱保护，以达到含酸敏感性βMeOTyr的callipeltin E（1）。
• Stereoselective Synthesis of <b>β-</b>Methoxytyrosine Derivatives for Identification of the Absolute Configuration of Callipeltin E
  作者：Hiroyuki Konno、Sachiyo Aoyama、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1055/s-2007-990848

  日期：2007.12

  Asymmetric syntheses of all diastereoisomers ofp-methoxytyrosine, an unusual amino acid contained in callipeltin A, were accomplished starting from a cinnamyl ester derivative. The stereochemistry of β-methoxytyrosine in callipeltin E was estimated to be 2R,3R by 1 H and 13 C NMR analyses of four diastereoisomeric tripeptides, each containing a β-methoxytyrosine isomer. These results obtained from the synthetic

  对甲氧基酪氨酸的所有非对映异构体的不对称合成是从肉桂酯衍生物开始的。通过四种非对映异构三肽的 1 H 和 13 C NMR 分析估计，卡利佩汀 E 中 β-甲氧基酪氨酸的立体化学为 2R、3R，每种三肽均含有 β-甲氧基酪氨酸异构体。从合成肽衍生物获得的这些结果与 D'Auria 通过降解程序获得的结果相同。