3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylisoxazole | 51813-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-Biphenylyl)-5-phenylisoxazole；5-phenyl-3-(4-phenylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 51813-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: NTWPSSLIIYSMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylisoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化、Cu(II) 介导的卡宾迁移插入异恶唑合成三取代吡咯

  摘要：

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00255d
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• Isoxazole as a nitrile synthon: <i>en routes</i> to the <i>ortho</i>-alkenylated isoxazole and benzonitrile with allyl sulfone catalyzed by Ru(<scp>ii</scp>)
  作者：Pritishree Panigrahi、Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc02996d

  日期：——

  A Ru(II) catalyzed regioselective Heck-type C–H olefination of isoxazole with unactivated allyl phenyl sulfone is revealed. The solvent DCM offers dual sp2–sp2 C–H activation via an N-directed strategy, leading to ortho-olefinated isoxazoles with exclusive E-selectivity. On the other hand, in DCE solvent, isoxazole serves as the nitrile synthon and leads to o-olefinated benzonitrile. At a higher temperature

  揭示了Ru( II ) 催化的异恶唑与未活化的烯丙基苯砜的区域选择性 Heck 型 C-H 烯化反应。溶剂 DCM通过N定向策略提供双 sp 2 –sp 2 C–H 活化，从而产生具有独特E选择性的邻烯化异恶唑。另一方面，在DCE溶剂中，异恶唑充当腈合成子并产生邻烯化苯甲腈。在 DCE 中较高的温度（110 °C）下，在Ru( II ) 介导的异恶唑的邻烯化裂解后，传递出腈官能团。
• Allen; Ball, Canadian Journal of Research, 1932, vol. 7, p. 643
  作者：Allen、Ball

  DOI：——

  日期：——