1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-propanol
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-propan-2-ol；1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: MLUIEVHNSQKXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-propanol 在 三乙胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-2-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl-hydrogen-maleate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] INTERMEDIAIRES PHARMACEUTIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明涉及一种纯对映体，以及通式（I）的某些情况下新的消旋异丙醇衍生物，以及其制备方法。通式（I）的部分新化合物和部分已知化合物是有用的药用中间体。符号R1、R2和R3的取代定义如专利规范中所述。

  公开号：

  WO2006013399A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl-acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] INTERMEDIAIRES PHARMACEUTIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明涉及一种纯对映体，以及通式（I）的某些情况下新的消旋异丙醇衍生物，以及其制备方法。通式（I）的部分新化合物和部分已知化合物是有用的药用中间体。符号R1、R2和R3的取代定义如专利规范中所述。

  公开号：

  WO2006013399A1

文献信息

• 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06200970B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of formula I in which X means hydrogen or halogen, Y means —NR3— or —N═, R1 and R2 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl, nitro, halogen, the group —NR8R9, —O—C1-4 alkyl, —CF3, OH or C1-6 alkanoyloxy, R3 means hydrogen, the group —CO—R10, C1-6 alkyl or C3-7 cycloalkyl, R4 means optionally substituted C1-C6 alkyl, R5 means hydrogen or R4 and R5 together mean oxygen, R6 means C1-4 alkyl, R8 and R9 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl or —CO—C1-6 alkyl, R10 means hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C6-10 aryl, the group —NR11R12, —O—C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl or —O—C3-7 cycloalkyl, R11 and R12 are the same or different and mean hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C6-10 aryl and —C...C... means a double bond or single bonds or an isomer or physiologically compatible salt thereof with the proviso that the compound is not 1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-8-methoxy, 5H-2,3-benzodiazepine.

  在公式I中，X代表氢或卤素，Y代表—NR3—或—N═，R1和R2相同或不同，代表氢、C1-C6烷基、硝基、卤素、—NR8R9基团、—O—C1-4烷基、—CF3、OH或C1-6烷酰氧基，R3代表氢、—CO—R10基团、C1-6烷基或C3-7环烷基，R4代表可选择取代的C1-C6烷基，R5代表氢或R4和R5一起代表氧，R6代表C1-4烷基，R8和R9相同或不同，代表氢、C1-C6烷基或—CO—C1-6烷基，R10代表氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C6-10芳基、—NR11R12基团、—O—C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或—O—C3-7环烷基，R11和R12相同或不同，代表氢、可选择取代的C1-C6烷基或可选择取代的C6-10芳基，—C...C...代表双键或单键，或其生理兼容盐的异构体，但该化合物不是1-(3-氯苯基)-4-甲基-8-甲氧基-5H-2,3-苯二氮杂环己烷。
• [DE] 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER<br/>[EN] 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-BENZODIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE RECEPTEURS D'AMPA
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997028135A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin X Wasserstoff oder Halogen, Y -NR3- oder -N=, R1, R2 und R3 Wasserstoff oder verschiedene Substituenten, R4 gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, R5 Wasserstoff oder R4 und R5 gemeinsam Sauerstoff, R6 C1-4-Alkyl und (a) eine Doppelbindung oder Einfachbindungen bedeuten, sind aufgrund ihrer nichtkompetitiven Hemmung der AMPA-Rezeptoren als Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems verwendbar.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which: X designates hydrogen or halogen; Y designates -NR3- or -N=; R1, R2 and R3 designate hydrogen or different substituents; R4 designates optionally substituted C1-C6 alkyl; R5 designates hydrogen; or R4 and R5 together designate oxygen; R6 designates C1-C4 alkyl; and (a) designates a double bond or single bonds. Owing to their non-competitive inhibiting of the AMPA receptors, these compounds can be used as medicaments for treating diseases of the central nervous system.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle X désigne hydrogène ou halogène, Y désigne -NR3- ou -N=, R1, R2 et R3 désignent hydrogène ou différents substituants, R4 désigne alkyle C1-C6 éventuellement substitué, R5 désigne hydrogène, ou R4 et R5 désignent conjointement oxygène, R6 désigne alkyle C1-C4 et (a) désigne une liaison double ou des liaisons simples. L'action inhibitrice non compétitive que ces dérivés exercent sur les récepteurs d'AMPA leur permet d'être utilisés comme médicaments pour traiter des affections du système nerveux central.

  (中文) 化合物的式样 (I)，其中 X 为 氢或卤素，Y 为-NR3-或-N=，R1、R2 和 R3 为 氢或不同支链体，R4 为 可能被取代的 C1-C6-烷基、R5 为氢或-R4 和 R5 一起为 氧，R6 为 C1-C4-烷基，(a) 为双键或单键。由于它们非竞争性地抑制 AMPA 受体 ➔ 该化合物作为治疗中枢神经系统有关的疾病作为药剂是可以使用的。
• Kinetic and chemical resolution of different 1-phenyl-2-propanol derivatives
  作者：Violetta Kiss、Gabriella Egri、József Bálint、István Ling、József Barkóczi、Elemér Fogassy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.019

  日期：2006.9

  Seven chiral target molecules containing a hydroxy group have been resolved by both biocatalytic and chemical means. The lipase-catalyzed acylation mainly yielded the acylated derivative of the (R)-alcohols with moderate enantiomeric excess and the enantiopure (S)-alcohols. In the course of the chemical resolution, first the dicarboxylic acid monoesters of the target molecules were synthesized and the resolution of these monoesters was attempted by different homochiral bases. By re-resolution and/or optimization of the reaction time and/or recrystallization, respectively, each molecule was produced in very high enantiomeric purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888313A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6200970B1
  申请人：——

  公开号：US6200970B1

  公开（公告）日：2001-03-13