3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶 | 41010-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridine
• 英文别名: N²-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine；N2-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine；2-(4-methoxyphenyl)-amino-3-aminopyridine；3-amino-2-(4-methoxybenzeneamino)pyridine；2-(4-methoxyphenyl)amino-3-aminopyridine；3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopyridine；2-N-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine
• CAS: 41010-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD09757487
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GAKVHRACPVAOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吡啶/嘧啶融合作为抗菌剂的新模板：区域选择性合成和强力N-杂芳烃的鉴定

  摘要：

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as antimitotic agents
  作者：Budaganaboyina Prasad、V. Lakshma Nayak、P.S. Srikanth、Mirza Feroz Baig、N.V. Subba Reddy、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.002

  日期：2019.3

  A library of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides (7a–al) have been designed, synthesized and screened for their anti-proliferative activity against some selected human cancer cell lines namely DU-145, A-549, MCF-7 and HeLa. Most of them have shown promising cytotoxicity against lung cancer cell line (A549), amongst them 7f was found to be the most potent anti-proliferative

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel 2-Hydrazonylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-ones
  作者：Guogang Zhang、Yajing Liu、Shuobing Wang、Chuan Zhou、Qingchang Huang、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100103

  日期：2012.1

  to develop potent antitumor agents, a series of novel 2‐hydrazonylpyrido[2,3‐b]pyrazin‐3(4H)‐one derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, MDA‐MB‐231 and HT‐29 cell lines in vitro. Pharmacological data indicated that five of the target compounds showed cytotoxicity against A549 cell line below a concentration of

  为了开发有效的抗肿瘤剂，设计并合成了一系列新型 2-腙基吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-one衍生物。筛选了所有制备的化合物在体外对 A549、MDA-MB-231 和 HT-29 细胞系的细胞毒活性。药理学数据表明，5 种目标化合物在浓度低于 1 µM 时对 A549 细胞系显示出细胞毒性。化合物 15g 是最有效的一种，对 A549、MDA-MB-231 和 HT29 细胞系的 IC50 值分别为 0.19、2.11 和 2.15 µM。
• [EN] DYE COMPOSITION COMPRISING A CATIONIC O-ALKYL-SUBSTITUTED META-PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION DE TEINTURE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE MÉTA-PHÉNYLÈNEDIAMINE CATIONIQUE À SUBSTITUTION ALKYLE O
  申请人：OREAL

  公开号：WO2014026952A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to a meta-phenylenediamine compound of formula (I) below, the addition salts thereof with an acid and the solvates thereof: in which: R represents a hydrogen or halogen atom; a C1-C4 alkyl radical; a carboxyl radical or a (C1-C4) alkoxycarbonyl radical, R1 represents a linear C1-C10 alkyl radical substituted with a cationic radical, said alkyl radical being optionally interrupted with one or more oxygen atoms and/or with one or more NR6 groups, said cationic radical being optionally substituted with one or more radicals chosen from C1-C4 alkoxy or C1-C4 (hydroxy )alkyl; R6 represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical; An- represents an anion or a mixture of anions which are organic or inorganic and cosmetically acceptable.

  该发明涉及以下式（I）的一个甲苯二胺类化合物，以及其与酸的加合盐和溶剂化合物：其中：R代表氢或卤素原子；一个C1-C4烷基基团；一个羧基或（C1-C4）烷氧羰基基团，R1代表一个线性的C1-C10烷基基团，该基团被一个阳离子基团取代，所述烷基基团可以选择性地被一个或多个氧原子和/或一个或多个NR6基团中断，所述阳离子基团可以选择性地被一个或多个从C1-C4烷氧基或C1-C4（羟基）烷基中选择的基团取代；R6代表氢原子或线性或支链的C1-C4烷基基团；An-代表一个有机或无机且在化妆品中可接受的阴离子或阴离子混合物。
• Novel double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with at least one group chosen from hydroxyl, alkoxy, and/or amino groups and method of dyeing keratinous fibers
  申请人：Sabelle Stéphane

  公开号：US20070011827A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Disclosed herein is a novel family of double para-phenylenediamines joined by a linker arm comprising at least one substituent chosen from hydroxyl, alkoxy, and/or amino substituents. Also disclosed herein is a dyeing composition comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one para-phenylenediamine joined by a linker arm comprising at least one substituent chosen from hydroxyl, alkoxy, and/or amino substituents. Further disclosed herein is a method for dyeing keratin fibers comprising applying such a dyeing composition to the keratin fibers. A multi-compartment kit comprising at least one dyeing composition of the present disclosure and at least one oxidizing composition is also disclosed herein.

  本文揭示了一类新型的双对苯二胺家族，其由至少选择自羟基、烷氧基和/或氨基取代基的连接臂连接在一起。本文还揭示了一种染料组合物，其中在适合染色的介质中，至少有一种通过连接臂连接的对苯二胺，其连接臂包含至少选择自羟基、烷氧基和/或氨基取代基。此外，本文还揭示了一种染色角蛋白纤维的方法，包括将这种染料组合物应用于角蛋白纤维。本文还揭示了一种多室套装，其中至少包括本公告中的染料组合物和至少一种氧化剂组合物。
• NEW AMINOINDOLIZINES, DYEING COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE AMINOINDOLIZINE, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：VIDAL Laurent

  公开号：US20090235467A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A new class of chemical entities chosen from aminoindolizines of formula (I), acid addition salts thereof, and solvates thereof: their use for dyeing keratin fibers, including human keratin fibers such as the hair; dyeing compositions comprising such chemical entities; and to kits containing compositions comprising those chemical entities.

  从式(I)的氨基吲哚啉类化合物中选择的一类新化学实体，其酸加成盐和溶剂化物：它们用于染色角蛋白纤维，包括人类角蛋白纤维，如头发；包含这些化学实体的染料组合物；以及包含含有这些化学实体的组合物的工具包。