双二苯基氯(1-甲基)硅烷 | 136449-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双二苯基氯(1-甲基)硅烷
• 英文名称: biphenyldiisopropylsilyl chloride
• 英文别名: Chloro-(4-phenylphenyl)-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 136449-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₃ClSi
• 分子量: 302.919
• InChiKey: SKDGQTFEGJDSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 安全说明：
  S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双二苯基氯(1-甲基)硅烷 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 2-羟甲基-18-冠-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-ylfluorodiisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  冠醚亲核催化剂 (CENC)：增强硅放射性氟化试剂。

  摘要：

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02457
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 正丁基锂 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 双二苯基氯(1-甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  冠醚亲核催化剂 (CENC)：增强硅放射性氟化试剂。

  摘要：

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02457

文献信息

• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• Enhanced nucleophilic fluorination and radiofluorination of organosilanes appended with potassium-chelating leaving groups
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Shuiyu Lu、Victor W. Pike、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.005

  日期：2014.2

  the feasibility of enhancing the fluorination of organosilanes by appending potassium-chelating groups to the substrates. For this purpose, eight organosilanes were prepared in which a linear or cyclic leaving group, with putative potassium-chelating ability, was attached covalently to a congested silicon atom via an ether linkage to serve as a potential nucleophilic assisting leaving group (NALG).

  在这里，我们旨在探索通过将钾螯合基团附加到基材上来增强有机硅烷氟化的可行性。为此，制备了八种有机硅烷，其中具有假定的钾螯合能力的线性或环状离去基团通过醚键共价连接到拥挤的硅原子上，作为潜在的亲核辅助离去基团 (NALG)。具有预期强钾螯合能力的有机硅-NALG 增强了与乙腈中氟化钾的反应，以生产有机氟硅烷，无需单独添加相转移试剂。使用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子也观察到类似的速率增强( t 1/2  = 109.7 min, β + = 97%) 在 MeCN-0.5% H 2 O 中存在碳酸钾。该研究发现金属螯合 NALG 单元可以加速空间拥挤的硅原子处的氟化和放射性氟化反应。
• Biphenyldialkylsilyl chlorides: reagents for the formation of crystalline derivatives of small terminal alkynes
  作者：John Anthony、Francois Diederich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79376-2

  日期：1991.7

  Biphenyldimethylsilyl chloride (BDMS-Cl) and biphenyldiisopropylsilyl chloride (BDIPS-Cl) are readily prepared reagents for the introduction of the BDMS and BDIPS protecting groups onto small terminal alkynes, leading to stable, solid, and easily recrystallizable derivatives of these thermally unstable molecules.
• Crown Ether Nucleophilic Catalysts (CENCs): Agents for Enhanced Silicon Radiofluorination
  作者：Susovan Jana、Mohammed H. Al-huniti、Bo Yeun Yang、Shuiyu Lu、Victor W. Pike、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02457

  日期：2017.3.3

  synthesized and investigated for their abilities to promote rapid fluorination at silicon. These agents, dubbed crown ether nucleophilic catalysts (CENCs), are 18-crown-6 derivatives containing a side-arm and a potentially nucleophilic hydroxyl group. These CENCs proved efficacious in the fluorination of hindered silicon substrates, with fluorination yields dependent on the length of linker connecting the metal

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。