4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯 | 201606-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1-fluorovinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1-fluoroethenyl)benzoate
• CAS: 201606-59-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: UJWUVMNUAWAQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以24 %的产率得到methyl 4-(2-azido-1,1-difluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Radical Amido‐ and Azido‐Fluorination of α ‐Fluorostyrene Derivatives: An Innovative Approach Towards β ‐Aryl‐ β , β ‐difluoroamino Motifs

  摘要：

  AbstractAn innovative one‐step synthesis towards β‐aryl‐β,β‐difluorocarbamates and β‐aryl‐β,β‐difluoroazides is presented. The described approach relies on the use of α‐fluorostyrene substrates in a radical addition/fluorination reaction with N‐centered radicals in the presence of Selectfluor®. The best results were obtained for the azidofluorination reaction. The resultant β‐aryl‐β,β‐difluoroazides were further transformed into Nitrogen‐based heterocycles (e. g. pyrrole, triazole, and tetrazole) and in more elaborated azide derivatives.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201165
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Of 1-Halo-1-Haloalkene Compounds
  申请人：Guiles Joseph W.

  公开号：US20080194842A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Methods for introducing a 1-halo-1-haloalkene compound onto an aromatic or heteroaromatic ring are provided, including processes for the production of certain 1-halovinyl aryl or heteroaryl derivatives in which the 1-halovinyl group is either 1-fluoro or 1-chlorovinyl and the aromatic species phenyl or thiophene, the processes including coupling an arylmagnesium species with a dihalo olefin in the presence of a nickel or iron catalyst.

  提供了将1-卤代-1-卤代烯化合物引入芳香或杂芳环上的方法，包括生产某些1-卤代乙烯基芳基或杂芳基衍生物的过程，其中1-卤代乙烯基团为1-氟乙烯基或1-氯乙烯基，芳基物种为苯基或噻吩，该过程包括在镍或铁催化剂存在下将芳基镁物种与二卤代烯烃偶联的步骤。
• Transition metal catalyzed cross-coupling of 1-halo-1-haloalkene compounds
  申请人：Guiles Joseph W.

  公开号：US20090054667A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Methods for introducing a 1-halo-1-haloalkene compound onto an aromatic or heteroaromatic ring are provided, including processes for the production of certain 1-halovinyl aryl or heteroaryl derivatives in which the 1-halovinyl group is either 1-fluoro or 1-chlorovinyl and the aromatic species phenyl or thiophene, the processes including coupling an arylmagnesium species with a dihalo olefin in the presence of a nickel or iron catalyst.

  提供了一种将1-卤代烯化合物引入芳香环或杂环芳烃的方法，包括生产某些1-卤代乙烯基芳基或杂芳基衍生物的过程，其中1-卤代乙烯基团是1-氟乙烯基或1-氯乙烯基，芳香物种是苯或噻吩，该过程包括在镍或铁催化剂存在下将芳基镁物种与二卤代烯烃偶联。
• Grignard Cross-Coupling Amenable to Large Scale Production of α-Fluorostyryl and α-Fluorovinylthiophenes
  作者：Jian Qiu、Albert Gyorokos、Theodore M. Tarasow、Joseph Guiles

  DOI：10.1021/jo801647x

  日期：2008.12.19

  GraphicsAn efficient nickel-catalyzed Kumada-Corriu cross coupling enabled the introduction of an alpha-fluorovinyl functionality with excellent conversion and specificity.
• [EN] TRANSITION METAL CATALYZED CROSS-COUPLING OF 1-HALO-1-HALOALKENE COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CROISE CATALYSE DE METAUX DE TRANSITION DE COMPOSES 1-HALO-1-HALOALKENE
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2007021693A3

  公开（公告）日：2007-12-13
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。