二苯基(4-戊烯-1-基)膦 | 3053-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(4-戊烯-1-基)膦
• 英文名称: 4-pentenyldiphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(4-penten-1-yl)phosphine；5-(diphenylphosphino)-1-pentene；diphenyl(4-pentenyl)phosphane；pent-4-enyldiphenylphosphine；1-pentenyldiphenylphosphine；(Penten-(4)-yl)-diphenyl-phosphin；Pent-4-enyl diphenyl phosphine；pent-4-enyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 3053-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₉P
• 分子量: 254.312
• InChiKey: XLFDEQZWKMCBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(4-戊烯-1-基)膦 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 、 氨 、 sodium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的膦基烯烃和膦基炔烃的分子内氢膦化/环化：范围、选择性和机理

  摘要：

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具

  DOI：

  10.1021/ja010811i
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 二苯基(4-戊烯-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键

  摘要：

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04325

文献信息

• Chelation control in the hydroformylation of terminal alkenes
  作者：W. Roy Jackson、Patrick Parlmutter、Guem-Hee Suh

  DOI：10.1039/c39870000724

  日期：——

  Hydroformylation of phosphine-bearing terminal alkenes can lead to a complete reversal of regioselection to that observed for simpler alkenes.

  含膦的末端烯烃的加氢甲酰化可导致区域选择的完全逆转，这与较简单的烯烃所观察到的完全相同。
• Isomerisation of 2-(alkenyl)pyridines by Group 6 metals
  作者：Brian T. Heaton、David J. A. McCaffrey

  DOI：10.1039/dt9790001078

  日期：——

  hexacarbonyls and [M(CO)4(nbd)](M = Cr, Mo, or W; nbd = norbornadiene) are described. Isomerisation of the alkenyl side chain occurs with 2-(CR1MeCR2)-, 2-(CH2CR1CH2CH2)- and 2-(CH2CHCH2CH2CH2)-C5H4N (R1, R2= H or Me) to give complexes of the type [M(CO)4L][L = 2-(prop-2′-enyl)- or 2-(substituted prop-2′-enyl)-pyridine] which have, in some cases, also been prepared directly from L; L is always bidentate

  描述了2-（烯基）吡啶与6A族六羰基和[M（CO）4（nbd）]（M = Cr，Mo或W； nbd =降冰片二烯）的反应。烯基侧链的异构化是通过2-（CR 1 Me CR 2）-，2-（CH 2 CR 1 CH 2 CH 2）-和2-（CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2）-C 5 H 4进行的N（R 1，R 2 = H或Me）给出[M（CO）4L] [L ＝ 2-（丙-2'-烯基）-或2-（取代的丙-2'-烯基）-吡啶]，它们在某些情况下也直接由L制备；L始终是双齿的。讨论了异构化的机理。光谱研究未提供涉及配位烯烃平面的构象异构现象的证据。与Ph 2 P [CH 2 ] 2 CH CH 2和Ph 2 P [CH 2 ] 3 CH CH 2的相关反应得到[Mo（CO）4（Ph 2 PCH 2 CH 2 CH CH 2）]和[Mo（CO ）4（Ph 2PCH 2 CH 2 CH 2 CH
• Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Study of Phosphorus Compounds Containing Alkenyl Functional Groups
  作者：Peter W. Clark、John L. S. Curtis、Philip E. Garrou、George E. Hartwell

  DOI：10.1139/v74-247

  日期：1974.5.1

  The phosphines PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, and PPh2CH2CH = CH2 have been synthesized and studied by 1H and 31P magnetic resonance. The n.m.r. spectra of PPh2(OCH2CH=CH2), its oxide, O=PPh2(OCH2CH=CH2), and its Arbuzov rearrangement product, O=PPh2(CH2CH=CH2), have been investigated by 31P decoupling of the proton spectrum, selective proton decoupling of the

  膦 PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, 和 PPh2CH2CH = CH2 已通过 1H 和 31P 磁共振合成和研究。PPh2(OCH2CH=CH2) 及其氧化物 O=PPh2(OCH2CH=CH2) 及其 Arbuzov 重排产物 O=PPh2(CH2CH=CH2) 的 nmr 光谱已通过质子光谱的 31P 解耦进行了研究，选择性31P 光谱的质子解耦，并与计算机模拟光谱进行比较以确定自旋-自旋耦合常数。还指定了相关氧化物 O=PPh2CH2CH2CH=CH2、O=P(CH2CH2CH=CH2)3 和 O=P(OCH2CH=CH2)3 的 nmr 光谱。数据表明，烯基膦的 3JPH > 2JPH，氧化膦的 2JPH 大于膦，并且在比较磷（III）和磷（V）化合物时，3JPH 几乎没有变化。
• Preparation and Characterization of Bis(cyclopentadienyl)zirconium(II) Complexes with a Tethered Olefin−Phosphine Ligand
  作者：Akiko Yamazaki、Yasushi Nishihara、Kiyohiko Nakajima、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/om990103u

  日期：1999.8.1

  Unprecedented zirconium(II) complexes bearing tethered olefin−phosphine ligands were synthesized and characterized. The molecular structures of the newly synthesized complexes (η5-1,2-Me2C5H3)2Zr(CH2CHCH2CH2PPh2) (1c) and Cp2Zr(CH2CHCH2CH2CH2PPh2) (2a) were determined by single-crystal X-ray diffraction methods. The stability and reactivity of the series of complexes Cp2ZrCH2CH(CH2)nPR2} (n = 2, 3;

  合成并表征了前所未有的带有链状烯烃-膦配体的锆（II）配合物。新合成的复合物的分子结构（η 5 -1,2-我2 ç 5 ħ 3）2的Zr（CH 2 CHCH 2 CH 2 PPH 2）（1C）1和Cp 2 Zr的（CH 2 CHCH 2 CH 2 CH通过单晶X射线衍射法确定2 PPh 2）（2a）。系列配合物Cp 2 Zr CH的稳定性和反应性检验了2 CH（CH 2）n PR 2 }（n＝ 2，3； R ＝ Et，Ph）。配合物2a同时显示出足够的稳定性和高反应性。
• Generation of Copper(I) Complexes with a Tethered Olefin−Phosphine Ligand from CuCl-Mediated Reaction of Alkenylzirconocene with R₂PCl
  作者：Taichi Miyaji、Zhenfeng Xi、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/om000592u

  日期：2001.6.1

  α-Substituted alkenylzirconocenes, Cp2Zr(OSiMe3)C(R)C(R)CH2CHCH2} (R = Pr (1a); R = Ph (1c)), which were prepared in situ by the reaction of zirconacyclopentenes with (allyloxy)trimethylsilane, reacted with R‘2PCl in the presence of CuCl to give the Cu(I) complexes [(μ-Cl)Cu(PR‘2C(R)C(R)CH2CHCH2)]2 (R = Pr, R‘ = Ph (2a); R = Pr, R‘ = i-Pr (2b); R = Ph, R‘ = i-Pr (2c)) with tethered olefin−phosphine

  α-取代的烯基锆茂，Cp 2 Zr（OSiMe 3）C（R）C（R）CH 2 CH CH 2 }（R = Pr（1a）; R = Ph（1c）），是通过原位制备的与（烯丙氧基）三甲基硅烷，zirconacyclopentenes的反应，其中R反应' 2的PCl在CuCl存在下，得到的Cu（I）配合物[（μ-Cl）的铜（PR' 2 C（R）C（R）CH 2 CH CH 2）] 2（R = Pr，R'= Ph（2a）; R = Pr，R'= i -Pr（2b）; R = Ph，R'= i -Pr（2c））链状烯烃-膦配体以良好或高收率与铜（I）配位。2a和2c的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。