[17(20)Z]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)pregna-5,17(20)diene-16α-ol | 285554-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [17(20)Z]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)pregna-5,17(20)diene-16α-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol
• CAS: 285554-53-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂Si
• 分子量: 430.747
• InChiKey: XOKCGEQGQUGNNS-CTOUMNODSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [17(20)Z]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)pregna-5,17(20)diene-16α-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-3β-tert-butyldimethylsilyloxypregna-5-en-20-one 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 [17(20)Z]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)pregna-5,17(20)diene-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反应中的α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/ol000064e