(E)-3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-4-(thiophen-2-ylmethyleneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 1621388-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-4-(thiophen-2-ylmethyleneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• CAS: 1621388-60-0
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂N₅S₂
• 分子量: 460.411
• InChiKey: HBMBNJFIFYGBCF-FSJBWODESA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  559.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-4-(thiophen-2-ylmethyleneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-(3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)-2-(thiophen-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型含1,2,4-三唑类潜在抗结核药的二苯胺的设计，合成和3D-QSAR研究

  摘要：

  由4-亚芳基氨基-5- [2-（2,6-二氯苯基氨基）苄基] -2H-1,2,4-三唑-3（4H）合成了一系列新的含1,2,4-三唑的新二苯胺-硫酮3a – f。筛选合成的化合物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。合成的化合物4a，4e和4d已经显示出针对分别为0.2、1.6和3.125μM的MIC的结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的潜在活性。为了更详细地研究含1,2,4-三唑衍生物的二苯胺的SAR，CoMFA（q 2 -0.432，r2 -0.902）和CoMSIA（q 2 -0.511，- [R 2 -0.953）上的模型中号。建立了结核病H 37 Rv。生成的3D-QSAR模型在外部进行了验证，并显示出显着的统计结果，这些模型可用于进一步合理设计含有1,2,4-三唑类作为有效抗结核药的新型二苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl)acetohydrazide 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-4-(thiophen-2-ylmethyleneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型含1,2,4-三唑类潜在抗结核药的二苯胺的设计，合成和3D-QSAR研究

  摘要：

  由4-亚芳基氨基-5- [2-（2,6-二氯苯基氨基）苄基] -2H-1,2,4-三唑-3（4H）合成了一系列新的含1,2,4-三唑的新二苯胺-硫酮3a – f。筛选合成的化合物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。合成的化合物4a，4e和4d已经显示出针对分别为0.2、1.6和3.125μM的MIC的结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的潜在活性。为了更详细地研究含1,2,4-三唑衍生物的二苯胺的SAR，CoMFA（q 2 -0.432，r2 -0.902）和CoMSIA（q 2 -0.511，- [R 2 -0.953）上的模型中号。建立了结核病H 37 Rv。生成的3D-QSAR模型在外部进行了验证，并显示出显着的统计结果，这些模型可用于进一步合理设计含有1,2,4-三唑类作为有效抗结核药的新型二苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.051